Trots att alkaner är inaktiva kan de frigöra stora mängder energi när de interagerar med halogener eller andra fria radikaler. Alkaner och reaktioner med dem används ständigt i många industrier.
Alkanes fakta
Alkaner intar en viktig plats i organisk kemi. Formeln för alkaner i kemi är C H2n+2. Till skillnad från aromater, som har en bensenring, anses alkaner vara alifatiska (acykliska).
I molekylen av alla alkaner är alla element sammanbundna med en enkelbindning. Därför har denna grupp av ämnen ändelsen "-an". Följaktligen har alkener en dubbelbindning och alkyner har en trippelbindning. Alkodiener har till exempel två dubbelbindningar.
Alkaner är mättade kolväten. Det vill säga att de innehåller det maximala antalet H (väte) atomer. Alla kolatomer i en alkan är i position sp3 – hybridisering. Det betyder att alkanmolekylen är byggd enligt den tetraedriska regeln. Metanmolekylen (CH4) liknar en tetraeder,och de återstående alkanerna har en sicksackstruktur.
Alla C-atomer i alkaner är sammankopplade med hjälp av ơ - bindningar (sigma - bindningar). C–C-bindningar är opolära, C–H-bindningar är svagt polära.
Alkanernas egenskaper
Som nämnts ovan har alkangruppen liten aktivitet. Bindningarna mellan två C-atomer och mellan C- och H-atomer är starka, så de är svåra att förstöra av yttre påverkan. Alla bindningar i alkaner är ơ-bindningar, så om de går sönder resulterar det vanligtvis i radikaler.
Halogenering av alkaner
På grund av de speciella egenskaperna hos atomernas bindningar är alkaner inneboende i substitutions- och nedbrytningsreaktioner. I substitutionsreaktioner i alkaner ersätter väteatomer andra atomer eller molekyler. Alkaner reagerar bra med halogener - ämnen som finns i grupp 17 i Mendeleevs periodiska system. Halogenerna är fluor (F), brom (Br), klor (Cl), jod (I), astatin (At) och tennessine (Ts). Halogener är mycket starka oxidationsmedel. De reagerar med nästan alla ämnen från D. I. Mendeleevs bord.
Kloreringsreaktioner av alkaner
I praktiken deltar brom och klor vanligtvis i halogeneringen av alkaner. Fluor är ett för aktivt grundämne - med det blir reaktionen explosiv. Jod är svagt, så substitutionsreaktionen kommer inte att följa med. Och astatin är mycket sällsynt i naturen, så det är svårt att samla in tillräckligt med det för experiment.
Halogeneringssteg
Alla alkaner går igenom tre stadier av halogenering:
- Ursprunget till kedjan eller initieringen. Under inflytandesolljus, värme eller ultraviolett strålning, klormolekylen Cl2 bryts ner i två fria radikaler. Var och en har en oparad elektron i det yttre lagret.
- Utveckling eller tillväxt av kedjan. Radikaler interagerar med metanmolekyler.
- Kedjeavslutning är den sista delen av alkanhalogenering. Alla radikaler börjar kombineras med varandra och försvinner så småningom helt.
Alkanbromering
Vid halogenering av högre alkaner efter etan är svårigheten bildandet av isomerer. Olika isomerer kan bildas av ett ämne under inverkan av solljus. Detta sker som ett resultat av en substitutionsreaktion. Detta är ett bevis på att vilken H-atom som helst i alkanen kan ersättas med en fri radikal under halogenering. En komplex alkan sönderdelas till två ämnen, vars procentandel kan variera mycket beroende på reaktionsförhållandena.
Propanbromering (2-bromopropan). Vid reaktionen av halogenering av propan med en Br2-molekyl under inverkan av höga temperaturer och solljus frigörs 1-bromopropan - 3% och 2-bromopropan - 97%.
Bromering av butan. När butan bromeras under inverkan av ljus och höga temperaturer kommer 2 % 1-bromobutan och 98 % 2-bromobutan ut.
Skillnaden mellan klorering och bromering av alkaner
Klorering är vanligare inom industrin. Till exempel för framställning av lösningsmedel som innehåller en blandning av isomerer. Vid mottagande av haloalkanensvåra att skilja från varandra, men på marknaden är blandningen billigare än den rena produkten. I laboratorier är bromering vanligare. Brom är svagare än klor. Den har låg reaktivitet, så bromatomer har hög selektivitet. Det betyder att under reaktionen "väljer" atomerna vilken väteatom som ska ersättas.
Kloreringsreaktionens karaktär
Vid klorering av alkaner bildas isomerer i ungefär lika stora mängder i deras massfraktion. Till exempel, klorering av propan med en katalysator i form av en temperaturhöjning till 454 grader ger oss 2-klorpropan och 1-klorpropan i förhållandet 25% respektive 75%. Om halogeneringsreaktionen sker endast med hjälp av ultraviolett strålning erhålls 43 % 1-klorpropan och 57 % 2-klorpropan. Beroende på reaktionsbetingelserna kan förhållandet mellan de erhållna isomererna variera.
Bromeringsreaktionens karaktär
Som ett resultat av bromeringsreaktioner av alkaner frigörs lätt ett nästan rent ämne. Till exempel, 1-brompropan - 3%, 2-bromopropan - 97% av n-propanmolekylen. Därför används bromering ofta i laboratorier för att syntetisera ett specifikt ämne.
sulfation av alkaner
Alkaner sulfoneras också genom radikalsubstitutionsmekanismen. För att reaktionen ska inträffa verkar syre och svaveloxid SO2 (svavelsyraanhydrid) samtidigt på alkanen. Som ett resultat av reaktionen omvandlas alkanen till en alkylsulfonsyra. Exempel på butansulfonering:
CH3CH2CH2CH3+ O2 +SO2 → CH3CH2CH2CH 2SO2OH
Allmän formel för sulfoxidation av alkaner:
R―H + O2 + SO2 → R―SO2OH
Sulfoklorering av alkaner
Vid sulfoklorering, istället för syre, används klor som oxidationsmedel. Alkansulfonklorider erhålls på detta sätt. Sulfokloreringsreaktionen är gemensam för alla kolväten. Det inträffar vid rumstemperatur och solljus. Organiska peroxider används också som katalysator. En sådan reaktion påverkar endast sekundära och primära bindningar relaterade till kol- och väteatomer. Materien når inte tertiära atomer, eftersom reaktionskedjan bryts.
Konovalovs reaktion
Nitreringsreaktionen, liksom halogeneringsreaktionen av alkaner, fortskrider enligt mekanismen för fria radikaler. Reaktionen utförs med användning av mycket utspädd (10 - 20%) salpetersyra (HNO3). Reaktionsmekanism: som ett resultat av reaktionen bildar alkaner en blandning av föreningar. För att katalysera reaktionen används en ökning av temperaturen upp till 140° och norm alt eller förhöjt omgivningstryck. Under nitrering förstörs C–C-bindningar, och inte bara C–H, i motsats till de tidigare substitutionsreaktionerna. Det betyder att sprickbildning sker. Det är den splittrande reaktionen.
Oxidations- och förbränningsreaktioner
Alkaner oxideras också enligt typen av fria radikaler. För paraffiner finns det tre typer av bearbetning med en oxidativ reaktion.
- I gasfasen. Såfå aldehyder och lägre alkoholer.
- I flytande fas. Använd termisk oxidation med tillsats av borsyra. Med denna metod erhålls högre alkoholer från С10 till С20.
- I flytande fas. Alkaner oxideras för att syntetisera karboxylsyror.
I oxidationsprocessen ersätter den fria radikalen O2 helt eller delvis vätekomponenten. Fullständig oxidation är förbränning.
Bra brinnande alkaner används som bränsle för värmekraftverk och förbränningsmotorer. Brinnande alkaner producerar mycket värmeenergi. Komplexa alkaner placeras i förbränningsmotorer. Interaktion med syre i enkla alkaner kan leda till en explosion. Asf alt, paraffin och olika smörjmedel för industrin tillverkas av restprodukter från reaktioner med alkaner.
