Det skulle vara användbart att börja med definitionen av alkaner. Dessa är mättade eller mättade kolväten, paraffiner. Man kan också säga att det är kol där kopplingen av C-atomer sker genom enkla bindningar. Den allmänna formeln är: CnH₂n+ 2.
Det är känt att förhållandet mellan antalet H- och C-atomer i deras molekyler är maxim alt jämfört med andra klasser. På grund av det faktum att alla valenser är upptagna av antingen C eller H, uttrycks de kemiska egenskaperna hos alkaner inte tillräckligt tydligt, därför är deras andra namn frasen mättade eller mättade kolväten.
Det finns också ett äldre namn som bäst återspeglar deras relativa kemiska tröghet - paraffiner, vilket betyder "ingen affinitet" i översättning.
Så, ämnet för dagens konversation: "Alkaner: homologa serier, nomenklatur, struktur, isomerism." Data om deras fysiska egenskaper kommer också att presenteras.
Alkaner: struktur, nomenklatur
I dem är C-atomerna i ett sådant tillstånd som sp3-hybridisering. Rörandeen alkanmolekyl kan demonstreras som en uppsättning C-tetraedriska strukturer som är kopplade inte bara till varandra utan också till H.
Det finns starka s-bindningar med mycket låg polaritet mellan C- och H-atomer. Atomer, å andra sidan, roterar alltid runt enkla bindningar, varför alkanmolekyler antar olika former, och bindningslängden och vinkeln mellan dem är konstanta värden. Former som omvandlas till varandra på grund av att molekylen roterar runt σ-bindningarna kallas dess konformationer.
I processen för att H-atomen lösgörs från den aktuella molekylen, bildas 1-valenta partiklar, kallade kolväteradikaler. De uppträder som ett resultat av föreningar av inte bara organiska ämnen, utan också oorganiska. Om du subtraherar 2 väteatomer från en mättad kolvätemolekyl får du tvåvärdiga radikaler.
Alkanernas nomenklatur kan alltså vara:
- radial (gammal version);
- substitutiv (internationell, systematisk). Det föreslogs av IUPAC.
Funktioner i den radiella nomenklaturen
I det första fallet kännetecknas nomenklaturen av alkaner av följande:
- Betraktning av kolväten som derivat av metan, i vilka 1 eller flera H-atomer är ersatta av radikaler.
- Hög grad av bekvämlighet vid inte särskilt komplexa anslutningar.
Funktioner i ersättningsnomenklaturen
Alkanernas substitutionsnomenklatur harföljande funktioner:
- Basen för namnet är 1 kolkedja, resten av molekylfragmenten betraktas som substituenter.
- Om det finns flera identiska radikaler indikeras ett nummer före deras namn (enbart i ord), och radikala siffror separeras med kommatecken.
Kemi: alkannomenklatur
För enkelhetens skull presenteras informationen i form av en tabell.
| Namn på ämne | Grundnamn (root) | Molekylformel | Namn på kolsubstituent | Kolsubstituentformel |
| Metan | Met- | CH₄ | Methyl | CH₃ |
| Ethan | T- | C₂H₆ | Ethyl | C₂H₅ |
| Propan | Prop- | C₃H₈ | Drill | C₃H₇ |
| Bhutan | Men- | C₄H₁₀ | Butyl | C₄H₉ |
| Pentane | Pent- | C₅H₁₂ | Pentyl | C₅H₁₁ |
| Hexane | Hex- | C₆H₁₄ | Gexyl | C₆H₁₃ |
| Heptane | Hept- | C₇H₁₆ | Heptyl | C₇H₁₅ |
| Octane | okt- | C₈H₁₈ | Octyl | C₈H₁₇ |
| Nonan | Icke- | C₉H₂₀ | Nonil | C₉H₁₉ |
| Dean | dec- | C₁₀H₂₂ | Decil | C₁₀H₂₁ |
Ovanstående nomenklatur av alkaner inkluderar namn som har utvecklats historiskt (de första fyra medlemmarna i serien av mättade kolväten).
Namnen på oveckade alkaner med 5 eller fler C-atomer kommer från grekiska siffror som återspeglar det givna antalet C-atomer. Suffixet -an anger alltså att ämnet kommer från en serie mättade föreningar.
När man namnger oveckade alkaner väljs den som innehåller maxim alt antal C-atomer som huvudkedja. Den numreras så att substituenterna har det minsta antalet. I fallet med två eller flera kedjor av samma längd är huvudkedjan den som innehåller det största antalet substituenter.
alkanisomerism
Metan CH₄ fungerar som kolväte-förfader till deras serie. Med varje efterföljande representant för metanserien är det en skillnad från den föregående i metylengruppen - CH2. Detta mönsterspårbar genom hela alkanserien.
Den tyske vetenskapsmannen Schiel lade fram ett förslag att kalla denna serie homologisk. Översatt från grekiska betyder "liknande, liknande."
En homolog serie är alltså en uppsättning besläktade organiska föreningar som har samma typ av struktur med liknande kemiska egenskaper. Homologer är medlemmar i en given serie. Den homologa skillnaden är metylengruppen med vilken 2 intilliggande homologer skiljer sig åt.
Som tidigare nämnts kan sammansättningen av vilket mättat kolväte som helst uttryckas med den allmänna formeln CnH2n + 2. Följaktligen är nästa medlem i den homologa serien efter metan etan - C2H6. För att härleda dess struktur från metan är det nödvändigt att ersätta 1 H-atom med CH₃ (figur nedan).
Strukturen av varje på varandra följande homolog kan härledas från den föregående på samma sätt. Som ett resultat bildas propan från etan - C₃H₈.
Vad är isomerer?
Detta är ämnen som har identisk kvalitativ och kvantitativ molekylär sammansättning (identisk molekylformel), men olika kemisk struktur, och som även har olika kemiska egenskaper.
Ovanstående kolväten skiljer sig åt i en sådan parameter som kokpunkten: -0,5° - butan, -10° - isobutan. Denna typ av isomerism kallas kolskelettisomerism, den tillhör den strukturella typen.
Antalet strukturella isomerer växer snabbt med ökningen av antalet kolatomer. Således kommer C₁₀H22 att motsvara 75 isomerer (exklusiverumslig), och för C₁₅H3₂ är 4347 isomerer redan kända, för C₂₀H4₂ - 366 319.
Så det har redan blivit klart vad alkaner, homologa serier, isomerism, nomenklatur är. Nu är det dags att gå vidare till IUPAC:s namnkonventioner.
IUPAC-nomenklatur: namnregler
För det första är det nödvändigt att i kolvätestrukturen hitta den kolkedja som är längst och som innehåller det maximala antalet substituenter. Sedan måste du numrera C-atomerna i kedjan, med början från den ände som substituenten är närmast.
För det andra är basen namnet på ett rakkedjigt mättat kolväte, vilket motsvarar den största kedjan med antalet C-atomer.
För det tredje är det nödvändigt att ange numren på de lokanter nära vilka substituenterna är belägna före basen. De följs av ersättarnas namn med ett bindestreck.
Fjärde, om det finns identiska substituenter vid olika C-atomer, kombineras lokanterna, och ett multiplicerande prefix visas före namnet: di - för två identiska substituenter, tre - för tre, tetra - fyra, penta - för fem och etc. Tal måste separeras från varandra med kommatecken och från ord med bindestreck.
Om samma C-atom innehåller två substituenter samtidigt, skrivs även lokanten två gånger.
I enlighet med dessa regler bildas den internationella nomenklaturen för alkaner.
Newman-projektioner
Denna amerikanska vetenskapsmanföreslagna för grafisk demonstration av konformationer speciella projektionsformler - Newman projektioner. De motsvarar formerna A och B och visas i figuren nedan.
I det första fallet är detta en A-skärmad konformation och i det andra är den B-hämmad. I A-positionen är H-atomerna belägna på minsta avstånd från varandra. Denna form motsvarar det största värdet av energi, på grund av att avstötningen mellan dem är störst. Detta är ett energimässigt ogynnsamt tillstånd, som ett resultat av vilket molekylen tenderar att lämna det och flytta till en mer stabil position B. Här är H-atomerna så långt ifrån varandra som möjligt. Så energiskillnaden mellan dessa positioner är 12 kJ / mol, på grund av vilken den fria rotationen runt axeln i etanmolekylen, som förbinder metylgrupperna, är ojämn. Efter att ha hamnat i en energetiskt gynnsam position, dröjer molekylen där, med andra ord, "saktar ner". Det är därför det kallas hämmat. Resultatet - 10 tusen etanmolekyler är i en hindrad form av konformation vid rumstemperatur. Endast en har en annan form - skymd.
Erhålla mättade kolväten
Det har redan blivit känt från artikeln att dessa är alkaner (deras struktur, nomenklatur har beskrivits i detalj tidigare). Det skulle vara bra att fundera över hur man skaffar dem. De släpps ut från sådana naturliga källor som olja, naturgas, tillhörande gas och kol. Syntetiska metoder används också. Till exempel, H₂ 2H₂:
- Förfarandet för hydrering av omättade kolväten:CnH₂n (alkener)→ CnH₂n+2 (alkaner)← CnH₂n-2 (alkyner).
- Från en blandning av monooxid C och H - syntesgas: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
- Från karboxylsyror (deras s alter): elektrolys vid anoden, vid katoden:
- Kolbe-elektrolys: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
- Dumas reaktion (alkalilegering): CH₃COONa+NaOH (t)→CH4+Na₂CO₃.
- Oljesprickor: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
- Förgasning av bränsle (fast): C+2H₂→CH₄.
- Syntes av komplexa alkaner (halogenderivat) som har färre C-atomer: 2CH₃Cl (klormetan) +2Na →CH₃- CH₃ (etan) +2NaCl.
- Vattennedbrytning av metanider (metallkarbider): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄↑.
Mättade kolvätens fysiska egenskaper
För enkelhetens skull grupperas data i en tabell.
| Formel | Alkane | Smältpunkt i °С | Kokpunkt i °С | Densitet, g/ml |
| CH₄ | Metan | -183 | -162 | 0, 415 vid t=-165°С |
| C₂H₆ | Ethan | -183 | -88 | 0, 561 vid t=-100°C |
| C₃H₈ | Propan | -188 | -42 | 0, 583 vid t=-45°C |
| n-C₄H₁₀ | n-Bhutan | -139 | -0, 5 | 0, 579 vid t=0°C |
| 2-metylpropan | - 160 | - 12 | 0, 557 vid t=-25°C | |
| 2, 2-dimetylpropan | - 16 | 9, 5 | 0, 613 | |
| n-C₅H₁₂ | n-Pentane | -130 | 36 | 0, 626 |
| 2-Methylbutan | - 160 | 28 | 0, 620 | |
| n-C₆H₁₄ | n-hexan | - 95 | 69 | 0, 660 |
| 2-Methylpentane | - 153 | 62 | 0, 683 | |
| n-C₇H₁₆ | n-heptan | - 91 | 98 | 0, 683 |
| n-C₈H₁₈ | n-oktan | - 57 | 126 | 0, 702 |
| 2, 2, 3, 3-Tetra-metylbutan | - 100 | 106 | 0, 656 | |
| 2, 2, 4-trimetylpentan | - 107 | 99 | 0, 692 | |
| n-C₉H₂₀ | n-Nonan | - 53 | 151 | 0, 718 |
| n-C₁₀H₂₂ | n-Dean | - 30 | 174 | 0, 730 |
| n-C₁₁H₂₄ | n-Undecane | - 26 | 196 | 0, 740 |
| n-C₁₂H₂₆ | n-Dodecane | - 10 | 216 | 0, 748 |
| n-C₁₃H₂₈ | n-Tridecane | - 5 | 235 | 0, 756 |
| n-C₁₄H₃₀ | n-Tetradecane | 6 | 254 | 0, 762 |
| n-C₁₅H₃₂ | n-Pentadecane | 10 | 271 | 0, 768 |
| H-C₁₆H₃₄ | n-Hexadecane | 18 | 287 | 0, 776 |
| n-C₂₀H₄₂ | n-Eicosan | 37 | 343 | 0, 788 |
| n-C₃₀H₆₂ | n-Triacontan | 66 |
235 på 1 mmHg st |
0, 779 |
| n-C₄₀H₈₂ | n-Tetracontan | 81 |
260 på 3 mmHg st. |
|
| n-C₅₀H₁₀₂ | n-Pentacontan | 92 |
420 på 15 mmHg st. |
|
| n-C₆₀H₁₂₂ | n-Hexacontane | 99 | ||
| n-C₇₀H₁₄₂ | n-Heptacontane | 105 | ||
| n-C₁₀₀H₂₀₂ | n-Hectane | 115 |
Slutsats
Artikeln övervägde ett sådant begrepp som alkaner (struktur, nomenklatur, isomerism, homologa serier, etc.). Lite berättas om egenskaperna hos radial- och substitutionsnomenklaturen. Metoder för att erhålla alkaner beskrivs.
Dessutom listas hela nomenklaturen av alkaner i detalj i artikeln (testet kan hjälpa till att tillgodogöra sig den mottagna informationen).
