Pentenisomerer (även kallade amylen) är kolväten med molekylformeln C5H10, som har en C=C-dubbelbindning. De tillhör alltså gruppen alkener. Det finns fem konstitutionella amylener, varav penten-2-isomeren kan vara närvarande som cis- eller trans-isomeren. Som en blandning av isomerer finns amylener i krackningsgaser och i naturgas. Ett annat konstitutionellt ämne är cyklopenten, som dock inte är penten.
Structure
Att ändra positionen för dubbelbindningen i alkenen leder till en annan isomer. Buten och penten finns som olika isomerer.
C5H10 representeras av penten-1 (α-amylen)-molekylen, som har strukturformeln:
Andra strukturella isomerer av penten kan ändras genom att ändra placeringen av dubbelbindningen eller hur kolatomerna är anslutna till varandra.
Andra isomerer är cis-penten-2 (cis-β-amylen) och trans-penten-2 (trans-β-amylen), representerade av strukturformeln:
2-metyl-1-butenburkerhållen genom katalytisk eller ångkrackning av olja, följt av separation av C5 fraktionen, samt extraktion med kall vattenh altig svavelsyra. Används som lösningsmedel i organisk syntes. Det används också vid tillverkning av pinacolon, smakförstärkare, kryddor, bekämpningsmedel och tertiär amylfenol. Representeras av strukturformeln:
3-metyl-1-buten kan framställas genom oljekrackningsreaktion. Det är också möjligt att erhålla från 3-metyl-1-butanol med användning av en aluminiumoxid. Det används för att erhålla andra kemiska föreningar, såsom Linderin A eller polymerer. Representeras av strukturformeln:
2-metyl-2-buten kan erhållas genom dehydrering från neopentanol. Används för att erhålla 3-brom-2, 3-dimetyl-1, 1-dicyano-butan i närvaro av 2,2'-azobis (2,4-dimetyl-4-metoxivaleronitril) som en katalysator. Representeras av strukturformeln:
Här representerar dubbla linjer mellan kolatomer en dubbelkovalent bindning, och enkla linjer representerar enkla kovalenta bindningar.
Observera att varje kolatom (C) har fyra bindningar (valens 4), och varje väteatom (H) har en bindning (valens 1). Valens är atomens förenande kraft.
Tabell: pentenångtrycksfunktioner
| Substance | T (K) | A | B | C |
| penten-1 (α-amylen) | 285, 98–303, 87 | 3, 91058 | 1014, 294 | −43, 367 |
| cis-pentene-2(cis-β-amylen) | 274, 74–342, 03 | 3, 99984 | 1069, 229 | −42, 393 |
| trans-pentene-2(trans-β-amylen) | 274, 18–341, 36 | 4, 03089 | 1084, 165 | −40, 158 |
| 2-metylbuten-1 (γ-isoamylen) | 274, 30–335, 82 | 3, 98652 | 1047, 811 | −41, 089 |
| 3-metylbuten-1 (α-isoamylen) | 276, 19–343, 74 | 4, 04727 | 1098, 619 | −39, 889 |
| och 2-metylbuten-2 (β-isoamylen) | 273, 37–324, 29 | 3, 95126 | 1013, 575 | −36, 32 |
Pentenisomerer är vätskor med högt ångtryck, måttlig vattenlöslighet och låg molekylvikt (70, 13), vilket indikerar förmågan att absorberas genom lungorna och spridas brett i kroppen.
På grund av isomerernas låga kokpunkt, låg kostnad och relativ säkerhet, används de igeotermiska kraftverk som arbetsmiljö.
Receive
Pentenisomerer är komponenter i stenkolstjära, skifferolja, krackade gaser och krackad bensin och kan erhållas genom fraktionerad destillation. Pyrolysen av gummi producerar bland annat 2-metyl-1-buten och 2-metyl-2-buten.
Pentener bildas genom uttorkning (avlägsnande av vatten) från pentenoler - de så kallade amylalkoholerna. Således erhålls penten (den så kallade fuselamylenen) från fuseloljor.
Använd
Pentenisomerer används för syntes av amylfenoler, isopren och pentenoler, samt för polymerisation. Dessutom tillsätts amylener som stabilisatorer till kloroform och diklormetan för att avlägsna fosgen som frigörs från luft och ljus.
Enligt Hazardous Substances Data Bank (HSDB 2002) används 1-penten främst i organisk syntes som ett blandningsmedel för högoktaniga motorbränslen och i bekämpningsmedelsformuleringar. 2-penten används som polymerisationshämmare i organisk syntes. I höga koncentrationer orsakar det andnings- och hjärtdepression hos djur, medan det hos människor kan orsaka agitation.
Inverkan på människors och djurs hälsa
Akuta toxicitetsstudier på djur eller människor med adekvata dos-responsdata finns inte tillgängliga för pentenisomerer. De genomförda studierna visar effekten för oljedestillatblandningsströmmar. Destillatet är dock en blandning av föreningar, vilket gör det omöjligt att särskilja effekternaspecifika kemikalier. De enda akuta toxicitetsdata för penten är LC50-data, som var dödliga i 50 % av studieproverna: 4-timmars (h) LC50 hos råttor är 175 000 mg/m3, och 2 -x timmar LC50 i möss -180 000 mg/m3. Dessa LC50-doser är relativt höga och indikerar att ämnet har låg akut dödlig toxicitet.
Minimumdatabasen för utvärdering uppfylldes inte, så förfaranden för begränsade toxicitetsdata användes. Två metoder undersöktes: NOAEL (ingen observerad negativ effektnivå)-till-LC50-metoden och den analoga metoden. En analog definieras som en kemisk förening som är strukturellt lik en annan förening men något annorlunda i sammansättning (som i ersättning av en atom med en atom av ett annat element, eller närvaron av en viss funktionell grupp). För att använda detta tillvägagångssätt måste det finnas entydiga strukturella och metaboliska samband mellan LTD-kemikalien och kemikalien med toxicitetsinformation.
Det finns inga tillgängliga studier som beskriver den potentiella kroniska toxiciteten för någon pentenisomer. Eftersom de har begränsad data om LTD. Kronisk ESL för penten härleddes från en analog kemi som använder toxicitetsinformation för butenisomerer liknande metoden för att utveckla akut ESL.
