Det finns en sådan förening: vinsyra. Det är en restprodukt från vinindustrin. Ursprungligen finns vinsyra i druvjuice i form av dess sura natriums alt. Men under jäsningsprocessen förvandlas socker under inverkan av speciell jäst till alkohol, och från detta minskar lösligheten av vinsyras altet. Sedan faller det ut, som kallas tandsten. Den kristalliseras, surgörs och i slutändan erhålls själva syran. Men det är inte så enkelt med henne.
Pasteur
I själva verket innehåller lösningen två syror: vinsyra och en annan, druva. De skiljer sig åt genom att vinsyra har optisk aktivitet (roterar planet för polariserat ljus åt höger), medan druvsyra inte har det. Louis Pasteur undersökte detta fenomen och fann att kristallerna som bildas av var och en av syrorna är spegelbilder av varandra, det vill säga han föreslog ett samband mellan kristallernas form och ämnens optiska aktivitet. År 1848, efter en rad experiment, tillkännagav han en ny typ av isomerism av vinsyror, som han kallade enantiomerism.
Vant Hoff
Jacob van't Hoff introducerade konceptet med den så kallade asymmetriska (eller kirala) kolatomen. Detta är kolet som är bundet till fyra olika atomer i en organisk molekyl. Till exempel, i vinsyra har den andra atomen i kedjan en karboxylgrupp i sina grannar,väte, syre och en andra bit vinsyra. Eftersom kol i denna konfiguration ordnar sina bindningar i form av en tetraeder, är det möjligt att erhålla två föreningar som kommer att vara spegelbilder av varandra, men det kommer att vara omöjligt att "lägga" dem ovanpå varandra utan att ändra ordning av bindningar i molekylen. Förresten, det här sättet att definiera kiralitet är Lord Kelvins förslag: visningen av en grupp av punkter (i vårt fall är punkter atomer i en molekyl) som har kiralitet i en idealisk platt spegel kan inte kombineras med själva gruppen av punkter.
Symmetri of molecules
Spegelförklaringen ser enkel och vacker ut, men i modern organisk kemi, där riktigt enorma molekyler studeras, är denna spekulativa metod förknippad med betydande svårigheter. Så de vänder sig till matematik. Eller snarare, symmetri. Det finns så kallade symmetrielement - axel, plan. Vi vrider-vrider molekylen, lämnar symmetrielementet fixerat, och molekylen, efter att ha vridit sig genom en viss vinkel (360°, 180° eller något annat), börjar se exakt likadant ut som i början.
Och den mycket asymmetriska kolatom som introducerades av van't Hoff är grunden för den enklaste sortens symmetri. Denna atom är molekylens kirala centrum. Den är tetraedrisk: den har fyra bindningar med olika substituenter på varje. Och därför, genom att vrida anslutningen längs axeln som innehåller en sådan atom, kommer vi att få en identisk bild först efter en full rotation av 360 °.
I allmänhet kan en molekyls kirala centrum inte bara vara ettatom. Till exempel finns det en sådan intressant förening - adamantan. Det ser ut som en tetraeder, där varje kant dessutom är böjd utåt, och i varje hörn finns en kolatom. Tetraedern är symmetrisk om sitt centrum, och så är adamantanmolekylen. Och om fyra olika substituenter läggs till fyra identiska "noder" av adamantan, kommer det också att förvärva punktsymmetri. När allt kommer omkring, om du roterar den i förhållande till dess inre "tyngdpunkt", kommer bilden att sammanfalla med den första först efter 360 °. Här, istället för en asymmetrisk atom, spelas rollen som det kirala centret av det "tomma" centret av adamantan.
Stereoisomerer i bioorganiska föreningar
Kiralitet är en extremt viktig egenskap för biologiskt aktiva föreningar. Endast isomerer med en viss struktur deltar i processerna för vital aktivitet. Och nästan alla ämnen som är viktiga för kroppen är ordnade på ett sådant sätt att de har minst ett kir alt centrum. Det populäraste exemplet är socker. Det är glukos. Det finns sex kolatomer i dess kedja. Av dessa har fyra atomer fyra olika substituenter bredvid sig. Det betyder att det finns 16 möjliga optiska isomerer för glukos. Alla är indelade i två stora grupper enligt konfigurationen av den asymmetriska kolatom som ligger närmast alkoholgruppen: D-sackarider och L-sackarider. Endast D-sackarider är involverade i metaboliska processer i en levande organism.
Också ett ganska vanligt exempel på stereoisomerism i bioorganisk kemi är aminosyror. Helt naturligtaminosyror har aminogrupper nära kolatomen närmast karboxylgruppen. Således kommer denna atom i vilken aminosyra som helst att vara asymmetrisk (olika substituenter - karboxylgrupp, aminogrupp, väte och resten av kedjan; undantaget är glycin med två väteatomer).
Följaktligen, enligt konfigurationen av denna atom, är alla aminosyror också uppdelade i D-serier och L-serier, endast i naturliga processer, till skillnad från sockerarter, dominerar L-serien.
