Nästan alla har vinäger hemma. Och de flesta vet att dess bas är ättiksyra. Men vad är det ur kemisk synvinkel? Vilka andra organiska föreningar i denna serie finns och vilka är deras egenskaper? Låt oss försöka förstå denna fråga och studera de begränsande monobasiska karboxylsyrorna. Dessutom används inte bara ättiksyra i vardagen, utan även vissa andra, och derivaten av dessa syror är i allmänhet frekventa gäster i alla hem.
Klass av karboxylsyror: allmänna egenskaper
Från kemivetenskapens synvinkel inkluderar denna klass av föreningar syreh altiga molekyler som har en speciell grupp av atomer - en karboxylfunktionell grupp. Det ser ut som -COOH. Sålunda är den allmänna formeln som alla mättade enbasiska karboxylsyror har: R-COOH, där R är en radikalpartikel som kan inkludera vilket antal kolatomer som helst.
I enlighet med detta kan definitionen av denna klass av föreningar ges enligt följande. Karboxylsyror är organiska syreh altiga molekyler, som inkluderar en eller flera funktionella grupper -COOH - karboxylgrupper.
Det faktum att dessa ämnen hör specifikt till syror förklaras av väteatomens rörlighet i karboxylen. Elektrondensiteten är ojämnt fördelad, eftersom syre är det mest elektronegativa i gruppen. Från detta är OH-bindningen starkt polariserad, och väteatomen blir extremt sårbar. Det spjälkas lätt av och går in i kemiska interaktioner. Därför ger syrorna i motsvarande indikatorer en liknande reaktion:
- fenolftalein - färglös;
- lackmus - röd;
- universal - red;
- metylorange - röd och andra.
På grund av väteatomen uppvisar karboxylsyror oxiderande egenskaper. Men närvaron av andra atomer gör det möjligt för dem att återhämta sig, att delta i många andra interaktioner.
Klassificering
Det finns flera huvuddrag genom vilka karboxylsyror delas in i grupper. Den första av dessa är radikalens natur. Enligt denna faktor skiljer de åt:
- Alicykliska syror. Exempel: cinchona.
- Aromatisk. Exempel: bensoisk.
- Alifatisk. Exempel: ättiksyra, akryl, oxalsyra och andra.
- Heterocyklisk. Exempel: nikotin.
Om vi talar om bindningar i en molekyl, då kan vi också urskilja två grupper av syror:
- marginal - endast alla anslutningarsingel;
- obegränsat – tillgängligt dubbel, enkel eller multipel.
Antalet funktionella grupper kan också fungera som ett tecken på klassificering. Följande kategorier skiljer sig åt.
- Single-basic - endast en -COOH-grupp. Exempel: myrsyra, stearinsyra, butan, valerina och andra.
- Dibasic - respektive två grupper -COOH. Exempel: oxalsyra, malonsyra och andra.
- Multibasic - citron, mjölk och annat.
Vidare i denna artikel kommer vi endast att diskutera de begränsande monobasiska karboxylsyrorna i den alifatiska serien.
Upptäcktshistorik
Vintillverkning har blomstrat sedan antiken. Och, som ni vet, är en av dess produkter ättiksyra. Därför går historien om populariteten för denna klass av föreningar tillbaka till tiden för Robert Boyle och Johann Glauber. Men under lång tid var det inte möjligt att klarlägga den kemiska naturen hos dessa molekyler.
Vitalisters åsikter dominerade trots allt under lång tid och förnekade möjligheten att bilda organiska ämnen utan levande varelser. Men redan 1670 lyckades D. Ray få den allra första representanten - metan eller myrsyra. Han gjorde detta genom att värma levande myror i en kolv.
Senare visade forskarna Berzelius och Kolbes arbete möjligheten att syntetisera dessa föreningar från oorganiska ämnen (genom destillation av träkol). Resultatet blev ättiksyra. Således studerades karboxylsyror (fysikaliska egenskaper, struktur) och början lades för upptäckten av allaandra representanter för ett antal alifatiska föreningar.
Fysiska egenskaper
Idag har alla deras representanter studerats i detalj. För var och en av dem kan du hitta en egenskap i alla avseenden, inklusive tillämpning i industrin och att vara i naturen. Vi kommer att titta på vad karboxylsyror är, deras fysikaliska egenskaper och andra parametrar.
Så, det finns flera huvudkarakteristiska parametrar.
- Om antalet kolatomer i kedjan inte överstiger fem, är det skarpt luktande, rörliga och flyktiga vätskor. Över fem - tunga oljiga ämnen, ännu mer - fast, paraffinliknande.
- Tätheten för de två första representanterna överstiger en. Allt annat är lättare än vatten.
- Kokpunkt: ju större kedja, desto högre värde. Ju mer grenad struktur, desto lägre.
- Smältpunkt: beror på jämnheten av antalet kolatomer i kedjan. Även de har det högre, udda har det lägre.
- Löser sig mycket bra i vatten.
- Kan bilda starka vätebindningar.
Sådana egenskaper förklaras av strukturens symmetri, och därav strukturen hos kristallgittret, dess styrka. Ju enklare och mer strukturerade molekyler, desto högre prestanda ger karboxylsyror. De fysikaliska egenskaperna hos dessa föreningar gör det möjligt att bestämma områden och sätt att använda dem i industrin.
Kemiska egenskaper
Som vi redan har antytt ovan kan dessa syror uppvisa olika egenskaper. Reaktioner medderas deltagande är viktigt för den industriella syntesen av många föreningar. Låt oss beteckna de viktigaste kemiska egenskaperna som en monobasisk karboxylsyra kan uppvisa.
- Dissociation: R-COOH=RCOO- + H+.
- Visar sura egenskaper, det vill säga interagerar med basiska oxider, såväl som deras hydroxider. Den interagerar med enkla metaller enligt standardschemat (det vill säga endast med de som står före väte i en serie spänningar).
- Beter sig som en bas med starkare syror (oorganiska).
- Kan reduceras till primär alkohol.
- Specialreaktion - förestring. Detta är en interaktion med alkoholer för att bilda en komplex produkt - en eter.
- Reaktionen av dekarboxylering, det vill säga avlägsnandet av en koldioxidmolekyl från en förening.
- Kan interagera med halogenider av element som fosfor och svavel.
Det är uppenbart hur mångsidiga karboxylsyror är. Fysiska egenskaper, såväl som kemiska, är ganska olika. Dessutom bör det sägas att, generellt sett, när det gäller styrka som syror, är alla organiska molekyler ganska svaga jämfört med sina oorganiska motsvarigheter. Deras dissociationskonstanter överstiger inte 4, 8.
Metoder för att erhålla
Det finns flera huvudsakliga sätt på vilka mättade karboxylsyror kan erhållas.
1. I laboratoriet görs detta genom oxidation:
- alkoholer;
- aldehyder;
- alkynes;
- alkylbensener;
- förstörelse av alkener.
2. Hydrolys:
- estrar;
- nitriles;
- amider;
- trihaloalkaner.
3. Dekarboxylering - avlägsnande av en CO-molekyl 2.
4. Inom industrin utförs syntes genom oxidation av kolväten med ett stort antal kolatomer i kedjan. Processen utförs i flera steg med frigörande av många biprodukter.
5. Vissa individuella syror (myrsyra, ättiksyra, smörsyra, valerian och andra) erhålls på specifika sätt med hjälp av naturliga ingredienser.
Basiska föreningar av mättade karboxylsyror: s alter
S alter av karboxylsyror är viktiga föreningar som används inom industrin. De erhålls som ett resultat av den senares interaktion med:
- metaller;
- basiska oxider;
- amfotära oxider;
- alkali;
- amfotära hydroxider.
Av särskild betydelse bland dem är de som bildas mellan alkalimetallerna natrium och kalium och de högsta mättade syrorna - palmitin, stearin. När allt kommer omkring är produkterna av en sådan interaktion tvål, flytande och fast.
Tvålar
Så, om vi pratar om en liknande reaktion: 2C17H35-COOH + 2Na=2C 17 H35COONa + H2, den resulterande produkten - natriumstearat - är till sin natur den vanliga tvättsåpan som används för att tvätta kläder.
Om du byter ut syran medpalmitin, och metallen till kalium, får du kaliumpalmitat - flytande tvål för att tvätta händerna. Därför kan man med säkerhet konstatera att s alter av karboxylsyror i själva verket är viktiga föreningar av organisk natur. Deras industriella produktion och användning är helt enkelt kolossal i sin omfattning. Om du föreställer dig hur mycket tvål varje människa på jorden spenderar, då är det lätt att föreställa sig dessa vågar.
Estrar av karboxylsyror
En speciell grupp av föreningar som har sin plats i klassificeringen av organiska ämnen. Detta är en klass av estrar. De bildas genom reaktion av karboxylsyror med alkoholer. Namnet på sådana interaktioner är förestringsreaktioner. Den allmänna vyn kan representeras av ekvationen:
R, -COOH + R"-OH=R, -COOR" + H2 O.
Produkten med två radikaler är en ester. Uppenbarligen, som ett resultat av reaktionen, har karboxylsyran, alkoholen, estern och vattnet genomgått betydande förändringar. Så, väte lämnar syramolekylen i form av en katjon och möter en hydroxogrupp som har splittrats från alkohol. Resultatet är en vattenmolekyl. Gruppen kvar från syran fäster radikalen från alkoholen till sig själv och bildar en estermolekyl.
Varför är dessa reaktioner så viktiga och vilken industriell betydelse har deras produkter? Saken är att estrar används som:
- livsmedelstillsatser;
- aromatics;
- komponent av parfym;
- lösningsmedel;
- komponenter av fernissor, färger, plaster;
- droger och mer.
Det är tydligt att deras användningsområden är tillräckligt breda för att motivera produktionsvolymen i branschen.
Etansyra (ättiksyra)
Detta är en begränsande monobasisk karboxylsyra i den alifatiska serien, som är en av de vanligaste när det gäller produktionsvolymer i hela världen. Dess formel är CH3COOH. Sådan förekomst beror på dess egenskaper. När allt kommer omkring är användningsområdena extremt breda.
- Det är ett kosttillskott under koden E-260.
- Används i livsmedelsindustrin för konservering.
- Används inom medicin för syntes av droger.
- Ingrediens vid tillverkning av doftföreningar.
- Lösningsmedel.
- Deltagare i processen att trycka, färga tyger.
- En nödvändig komponent i reaktionerna vid kemisk syntes av många ämnen.
I vardagen brukar dess 80 %-ig lösning kallas vinägeressens, och om du späder den till 15 % får du bara ättika. Ren 100 % syra kallas isättika.
Myrsyra
Den allra första och enklaste representanten för denna klass. Formel - NCOON. Det är också en livsmedelstillsats under koden E-236. Hennes naturliga källor:
- myror och bin;
- nässla;
- nålar;
- frukter.
Huvudsakliga användningsområden:
- för konservering och beredning av djurfoder;
- används för att kontrollera parasiter;
- för färgning av tyger, färgning av detaljer;
- hurlösningsmedel;
- bleach;
- inom medicin - för desinfektion av instrument och utrustning;
- för att få kolmonoxid i laboratoriet.
Även vid kirurgi används lösningar av denna syra som antiseptika.
