Alkaner, eller paraffinkolväten, är den enklaste av alla klasser av organiska föreningar. Deras huvudsakliga egenskap är närvaron i molekylen av endast enkla eller mättade bindningar, därav det andra namnet - mättade kolväten. Förutom den välkända oljan och gasen finns alkaner också i många växt- och djurvävnader: till exempel är tsetseflugans feromoner alkaner som innehåller 18, 39 och 40 kolatomer i sina kedjor; alkaner finns också i stora mängder i det övre skyddande lagret av växter (kutikula).
Allmän information
Alkaner tillhör klassen kolväten. Detta betyder att endast kol (C) och väte (H) kommer att vara närvarande i formeln för någon förening. Den enda skillnaden är att alla bindningar i molekylen är enkla. Valensen av kol är 4, därför kommer en atom i en förening alltid att vara bunden till fyra andra atomer. Dessutom kommer minst en bindning att vara av kol-kol-typ, och resten kan vara både kol-kol och kol-väte (vätevalens är 1, så tänk på väte-vätebindningarförbjuden). Följaktligen kommer en kolatom som bara har en C-C-bindning att kallas primär, två C-C-bindningar - sekundära, tre - tertiära och fyra, analogt, kvartära.
Om du skriver ner molekylformlerna för alla alkaner i figuren får du:
- CH4,
- C2H6,
- C3H8.
och så vidare. Det är lätt att göra en universell formel som beskriver vilken förening som helst av denna klass:
C H2n+2.
Detta är den allmänna formeln för paraffinkolväten. Uppsättningen av alla möjliga formler för dem är en homolog serie. Skillnaden mellan de två närmaste medlemmarna i serien är (-CH2-).
Alkanes nomenklatur
Den första och enklaste i serien av mättade kolväten är metan CH4. Därefter kommer etan C2H6, med två kolatomer, propan C3H 8, butan C4H10, och från den femte medlemmen i den homologa serien namnges alkaner efter antalet kol atomer i molekylen: pentan, hexan, heptan, oktan, nonan, dekan, undekan, dodekan, tridekan och så vidare. Flera kol kan dock kallas "på en gång" bara om de är i samma linjära kedja. Och så är inte alltid fallet.
Den här bilden visar flera strukturer vars molekylformler är desamma: C8H18. Vi har dock tre olika kopplingar. Sådanfenomenet när det finns flera olika strukturformler för en molekylformel kallas isomerism, och föreningar kallas isomerer. Det finns en isomerism av kolskelettet här: det betyder att isomererna skiljer sig åt i ordningen av kol-kolbindningar i molekylen.
Alla isomerer som inte har en linjär struktur kallas grenade. Deras nomenklatur är baserad på den längsta kontinuerliga kedjan av kolatomer i molekylen, och "grenarna" anses vara substituenter av en av väteatomerna vid kolet från "huvudkedjan". Så erhålls 2-metylpropan (isobutan), 2, 2-dimetylpropan (neopentan), 2, 2, 4-trimetylpentan. Siffran anger kolnumret i huvudkedjan, följt av antalet identiska substituenter, sedan namnet på substituenten, sedan namnet på huvudkedjan.
Alkanernas struktur
Alla fyra bindningarna vid kolatomen är kovalenta sigmabindningar. För att bilda var och en av dem använder kol en av sina fyra orbitaler på den yttre energinivån - 3s (en bit), 3p (tre bitar). Det förväntas att eftersom olika typer av orbitaler är involverade i bindningen, bör de resulterande bindningarna vara olika vad gäller deras energiegenskaper. Detta observeras dock inte - i metanmolekylen är alla fyra likadana.
Teorin om hybridisering används för att förklara detta fenomen. Det fungerar enligt följande: man antar att en kovalent bindning så att säga är två elektroner (en från varje atom i ett par) placerade exakt mellan de bundna atomerna. I till exempel metan finns det fyra sådana bindningar, alltså fyraelektronpar i en molekyl stöter bort varandra. För att minimera detta konstanta tryck arrangerar den centrala atomen i metan alla sina fyra bindningar så att de är så långt ifrån varandra som möjligt. Samtidigt, för ännu större nytta, blandar han så att säga alla sina orbitaler (3s - ett och 3p - tre), för att sedan göra fyra nya identiska sp3-hybridorbitaler av dem. Som ett resultat bildar "ändarna" av kovalenta bindningar, på vilka väteatomer finns, en vanlig tetraeder, i mitten av vilken det finns kol. Detta örontrick kallas sp3-hybridization.
Alla kolatomer i alkaner är i sp3-hybridisering.
Fysiska egenskaper
Alkaner med antalet kolatomer från 1 till 4 - gaser, från 5 till 17 - vätskor med en stickande lukt, liknande lukten av bensin, över 17 - fasta ämnen. Kok- och smältpunkterna för alkaner ökar när deras molära massa (och följaktligen antalet kolatomer i molekylen) ökar. Det är värt att säga att vid samma molära massa har grenade alkaner märkbart lägre smält- och kokpunkter än deras ogrenade isomerer. Detta innebär att de intermolekylära bindningarna i dem är svagare, så ämnets övergripande struktur är mindre motståndskraftig mot yttre påverkan (och vid upphettning bryts dessa bindningar ner snabbare).
Trots sådana skillnader är i genomsnitt alla alkaner extremt opolära: de löser sig praktiskt taget inte i vatten (och vatten är ett polärt lösningsmedel). Men sig självaomättade kolväten från de som är flytande under normala förhållanden används aktivt som opolära lösningsmedel. Så här används n-hexan, n-heptan, n-oktan och andra.
Kemiska egenskaper
Alkaner är inaktiva: även jämfört med andra organiska ämnen reagerar de med en extremt begränsad lista av reagenser. I grund och botten är dessa reaktioner som fortskrider enligt radikalmekanismen: klorering, bromering, nitrering, sulfonering och så vidare. Metanklorering är ett klassiskt exempel på kedjereaktioner. Dess kärna är följande.
En kemisk kedjereaktion består av flera steg.
- först föds kedjan - de första fria radikalerna uppträder (i detta fall sker detta under inverkan av fotoner);
- Nästa steg är kedjeutveckling. Under det bildas nya ämnen, som är resultatet av växelverkan mellan någon fri radikal och en molekyl; detta frigör nya fria radikaler, som i sin tur reagerar med andra molekyler, och så vidare;
- när två fria radikaler kolliderar och bildar ett nytt ämne sker ett kedjebrott - inga nya fria radikaler bildas, och reaktionen avtar i denna gren.
Mellanreaktionsprodukterna här är både klormetan CH3Cl och diklormetan CH2Cl2, och triklormetan (kloroform) CHCl3, och koltetraklorid CCl4. Det betyder att radikaler kan attackera vem som helst: både metan i sig ochmellanprodukter av reaktionen, mer och mer ersätter väte med halogen.
Den viktigaste reaktionen för industrin är isomeriseringen av paraffinkolväten. Under loppet av det erhålls deras grenade isomerer från ogrenade alkaner. Detta ökar föreningens så kallade detonationsmotstånd - en av egenskaperna hos bilbränsle. Reaktionen utförs på en aluminiumkloridkatalysator AlCl3 vid temperaturer runt 300oC.
Förbränning av alkaner
Sedan grundskolan har många vetat att alla organiska föreningar brinner och bildar vatten och koldioxid. Alkaner är inget undantag; men i det här fallet är något annat mycket viktigare. Egenskapen hos paraffiniska kolväten, särskilt gasformiga kolväten, är frigörandet av en stor mängd värme under förbränning. Det är därför nästan alla större bränslen produceras av paraffiner.
Kolvätebaserade mineraler
De här är resterna av forntida levande organismer som har gått igenom en lång väg av kemiska förändringar utan syre. Naturgas är i genomsnitt 95 % metan. Resten är etan, propan, butan och mindre föroreningar.
Med olja är allt mycket mer intressant. Det är ett helt gäng av de mest skilda klasserna av kolväten. Men huvuddelen är upptagen av alkaner, cykloalkaner och aromatiska föreningar. Paraffinkolväten av oljor delas in i fraktioner (som inkluderar omättade grannar) enligt antalet kolatomer i molekylen:
- bensin (5-7С);
- bensin (5-11 C);
- nafta (8-14 C);
- fotogen (12-18 C);
- gasolja (16-25 C);
- oljor - eldningsolja, sololja, smörjmedel och annat (20-70 C).
Enligt fraktionen går råolja till olika typer av bränsle. Av denna anledning sammanfaller typerna av bränsle (bensin, ligroin - traktorbränsle, fotogen - flygbränsle, dieselbränsle) med den fraktionerade klassificeringen av paraffinkolväten.
