Ekologiska ämnen intar en viktig plats i våra liv. De är huvudkomponenten i polymererna som omger oss överallt: dessa är plastpåsar och gummi, såväl som många andra material. Polypropen är inte det sista steget i denna serie. Det finns också i olika material och används i ett antal industrier som konstruktion, hushållsbruk som material för plastmuggar och andra små (men inte industriella) behov. Innan vi pratar om en sådan process som hydratisering av propen (tack vare som vi förresten kan få isopropylalkohol), låt oss vända oss till historien om upptäckten av detta ämne som är nödvändigt för industrin.
Historia
Som sådan har propen inget öppningsdatum. Men dess polymer - polypropen - upptäcktes faktiskt 1936 av den berömda tyske kemisten Otto Bayer. Naturligtvis var det teoretiskt känt hur så viktigt material kunde erhållas, men det gick inte att göra detta i praktiken. Detta var möjligt först i mitten av 1900-talet, när de tyska och italienska kemisterna Ziegler och Natt upptäckte en katalysator för polymerisation av omättade kolväten (med en eller flera multipelbindningar), somsenare kallade de det Ziegler-Natta-katalysatorn. Fram till det ögonblicket var det absolut omöjligt att få polymerisationsreaktionen av sådana ämnen att fortsätta. Polykondensationsreaktioner var kända när, utan inverkan av en katalysator, ämnen kombinerades till en polymerkedja och bildade biprodukter. Men det var inte möjligt att göra detta med omättade kolväten.
En annan viktig process förknippad med detta ämne var dess återfuktning. Propylen under åren av början av dess användning var ganska mycket. Och allt detta beror på metoderna för att återvinna propen som uppfunnits av olika olje- och gasbearbetningsföretag (detta kallas ibland också det beskrivna ämnet). När olja knäcktes var det en biprodukt, och när det visade sig att dess derivat, isopropylalkohol, är grunden för syntesen av många ämnen som är användbara för mänskligheten, patenterade många företag, som BASF, sin metod för att tillverka den. och började masshandla med denna förening. Propylenhydrering prövades och applicerades före polymerisationen, varför aceton, väteperoxid, isopropylamin började produceras före polypropylen.
Processen att separera propen från olja är mycket intressant. Det är till honom vi nu vänder oss.
Separation av propen
I själva verket, i teoretisk mening, är huvudmetoden bara en process: pyrolys av olja och tillhörande gaser. Men tekniska implementeringar är bara ett hav. Faktum är att varje företag strävar efter att få ett unikt sätt och skydda det.patent, och andra sådana företag letar också efter sina egna sätt att fortfarande producera och sälja propen som råvara eller förvandla det till olika produkter.
Pyrolys ("pyro" - eld, "lysis" - förstörelse) är en kemisk process för att bryta upp en komplex och stor molekyl till mindre under inverkan av hög temperatur och en katalysator. Olja är som bekant en blandning av kolväten och består av lätta, medelstora och tunga fraktioner. Av de första, den lägsta molekylvikten, erhålls propen och etan under pyrolys. Denna process utförs i speciella ugnar. För de mest avancerade tillverkningsföretagen är denna process tekniskt annorlunda: vissa använder sand som värmebärare, andra använder kvarts, andra använder koks; du kan också dela upp ugnar efter deras struktur: det finns rörformiga och konventionella, som de kallas, reaktorer.
Men pyrolysprocessen gör det möjligt att erhålla otillräckligt ren propen, eftersom det utöver det bildas ett stort antal kolväten där, som sedan måste separeras på ganska energikrävande sätt. Därför, för att få ett renare ämne för efterföljande hydratisering, används också dehydrering av alkaner: i vårt fall, propan. Precis som polymerisation sker ovanstående process inte bara. Spjälkning av väte från en molekyl av ett mättat kolväte sker under inverkan av katalysatorer: trevärd kromoxid och aluminiumoxid.
Tja, innan vi går vidare till historien om hur hydratiseringsprocessen sker, låt oss vända oss till strukturen hos vårt omättade kolväte.
Särdrag hos propenstrukturen
Propen i sig är bara den andra medlemmen i alkenserien (kolväten med en dubbelbindning). När det gäller lätthet är det näst efter eten (av vilket, som du kan gissa, polyeten tillverkas - den mest massiva polymeren i världen). I sitt normala tillstånd är propen en gas, precis som sin "släkting" från alkanfamiljen, propan.
Men den väsentliga skillnaden mellan propan och propen är att den senare har en dubbelbindning i sin sammansättning, vilket radik alt förändrar dess kemiska egenskaper. Det gör att du kan fästa andra ämnen till en omättad kolvätemolekyl, vilket resulterar i föreningar med helt andra egenskaper, ofta mycket viktiga för industrin och vardagen.
Det är dags att prata om reaktionsteori, som faktiskt är ämnet för den här artikeln. I nästa avsnitt kommer du att lära dig att hydratiseringen av propen ger en av de industriellt viktigaste produkterna, samt hur denna reaktion sker och vilka nyanserna finns i den.
Hydration Theory
Låt oss först övergå till en mer allmän process - solvation - som också inkluderar reaktionen som beskrivs ovan. Detta är en kemisk omvandling, som består i tillsats av lösningsmedelsmolekyler till lösta molekyler. Samtidigt kan de bilda nya molekyler, eller de så kallade solvaten, partiklar som består av molekyler av ett löst ämne och ett lösningsmedel sammankopplade genom elektrostatisk interaktion. Vi är bara intresseradeden första typen av ämnen, eftersom under hydratiseringen av propen bildas en sådan produkt övervägande.
Vid solvatisering på det sätt som beskrivits ovan fästs lösningsmedelsmolekylerna till det lösta ämnet, en ny förening erhålls. Inom organisk kemi bildar hydrering övervägande alkoholer, ketoner och aldehyder, men det finns några andra fall, som bildning av glykoler, men vi kommer inte att beröra dem. Faktum är att den här processen är väldigt enkel, men samtidigt ganska komplicerad.
Hydreringsmekanism
Dubbelbindning består som ni vet av två typer av atombindningar: pi- och sigmabindningar. Pi-bindningen är alltid den första som bryts under hydratiseringsreaktionen, eftersom den är mindre stark (den har en lägre bindningsenergi). När den går sönder bildas två lediga orbitaler vid två angränsande kolatomer, som kan bilda nya bindningar. En vattenmolekyl som finns i lösning i form av två partiklar: en hydroxidjon och en proton, kan förenas längs en bruten dubbelbindning. I det här fallet är hydroxidjonen fäst vid den centrala kolatomen och protonen - till den andra, extrema. Under hydratiseringen av propen bildas sålunda huvudsakligen propanol 1 eller isopropylalkohol. Detta är ett mycket viktigt ämne, eftersom när det oxideras kan aceton erhållas, som används flitigt i vår värld. Vi sa att det bildas övervägande, men det är inte helt sant. Jag måste säga detta: den enda produkten som bildas under hydratiseringen av propen, och detta är isopropylalkohol.
Detta är, naturligtvis, alla finesser. Faktum är att allt kan beskrivas mycket lättare. Och nu ska vi ta reda på hur en sådan process som propylenhydrering registreras i skolkursen.
Reaktion: hur det händer
Inom kemi betecknas allt vanligtvis enkelt: med hjälp av reaktionsekvationer. Så den kemiska omvandlingen av ämnet som diskuteras kan beskrivas på detta sätt. Hydratiseringen av propen, vars reaktionsekvation är mycket enkel, fortskrider i två steg. Först bryts pi-bindningen, som är en del av det dubbla. Då närmar sig en vattenmolekyl i form av två partiklar, en hydroxidanjon och en vätekatjon, propenmolekylen som för närvarande har två lediga platser för bildning av bindningar. Hydroxidjonen bildar en bindning med den mindre hydrerade kolatomen (det vill säga med den som färre väteatomer är bundna till), respektive protonen med den återstående ytterligheten. Således erhålls en enda produkt: den mättade envärda alkoholen isopropanol.
Hur spelar jag in en reaktion?
Nu ska vi lära oss hur man på kemiskt språk skriver ner en reaktion som återspeglar en process som hydratisering av propen. Formeln vi behöver är: CH2 =CH - CH3. Detta är formeln för det ursprungliga ämnet - propen. Som du kan se har den en dubbelbindning, markerad med "=", och det är här vatten kommer att tillsättas när propenen är hydratiserad. Reaktionsekvationen kan skrivas så här: CH2 =CH - CH3 + H2O=CH 3 - CH(OH) - CH3. Hydroxylgruppen inom parentes betyderatt denna del inte är i formelns plan, utan under eller över. Här kan vi inte visa vinklarna mellan de tre grupperna som sträcker sig från den mellersta kolatomen, men låt oss säga att de är ungefär lika med varandra och utgör 120 grader.
Var gäller det?
Vi har redan sagt att ämnet som erhålls under reaktionen används aktivt för syntes av andra vitala ämnen. Det är mycket likt aceton i strukturen, från vilket det skiljer sig endast genom att det istället för en hydroxogrupp finns en ketogrupp (det vill säga en syreatom ansluten med en dubbelbindning till en kväveatom). Som ni vet används aceton i sig i lösningsmedel och lacker, men dessutom används det som reagens för vidare syntes av mer komplexa ämnen, såsom polyuretaner, epoxihartser, ättiksyraanhydrid och så vidare.
Acetonproduktionsreaktion
Vi tror att det skulle vara användbart att beskriva omvandlingen av isopropylalkohol till aceton, särskilt eftersom denna reaktion inte är så komplicerad. Till att börja med förångas propanol och oxideras med syre vid 400-600 grader Celsius på en speciell katalysator. En mycket ren produkt erhålls genom att utföra reaktionen på ett silvernät.
Reaktionsekvation
Vi kommer inte att gå in på detaljer om mekanismen för reaktionen av oxidation av propanol till aceton, eftersom det är mycket komplicerat. Vi begränsar oss till den vanliga kemiska transformationsekvationen: CH3 - CH(OH) - CH3 + O2=CH3 - C(O) - CH3 +H2O. Som du kan se är allt ganska enkelt på diagrammet, men det är värt att fördjupa sig i processen, och vi kommer att stöta på ett antal svårigheter.
Slutsats
Så vi analyserade processen för propylenhydratisering och studerade reaktionsekvationen och mekanismen för dess förekomst. De övervägda tekniska principerna ligger till grund för de verkliga processerna som sker i produktionen. Som det visade sig är de inte särskilt svåra, men de har verkliga fördelar för våra dagliga liv.
