Anilin är en organisk förening som innehåller en aromatisk kärna och en aminogrupp kopplad till den. Det kallas också ibland för fenylamin eller aminobensen. Det är en oljig vätska, färglös, men med en karakteristisk lukt. Mycket giftig.
Receive
Anilin är en mycket användbar mellanprodukt, så den produceras i relativt stor skala. Industriell syntes börjar med bensen. Den nitreras vid 60°C med en blandning av koncentrerad svavelsyra och salpetersyra. Därefter reduceras den resulterande nitrobensenen med väte vid en temperatur av cirka 250 °C med användning av katalysatorer. Högt blodtryck kan också appliceras.
I laboratoriet kan reduktion göras med väte vid tidpunkten för dess utsläpp. För att göra detta, i reaktionsblandningen, reageras metallisk zink eller järn med en syra. Det resulterande atomära vätet reagerar med nitrobensen.
Det är möjligt att få anilin i ett steg om bensen reageras med en blandning av natriumazid och aluminiumklorid. Reaktionen håller i sig12 timmar. Utbytet av denna reaktion är 63%.
Fysiska egenskaper
Som nämnts ovan är anilin en färglös oljig vätska. Vid en temperatur på -5,9 °C fryser det. Kokar vid 184,4 °C. Nästan lika tät som vatten (1,02 g/cm3). Anilin är lösligt i vatten, men ganska lite. Men det är blandbart i alla förhållanden med olika organiska lösningsmedel: bensen, toluen, aceton, dietyleter, etanol och många andra.
Kemiska egenskaper
Anilins kemiska egenskaper är ganska olika. Till exempel uppvisar den både sura och basiska egenskaper. De senare beror på att aminogruppen kan fästa en vätejon (proton) till sig själv. Därav namnet på denna process - protonering. På grund av detta kan anilin interagera med syror och bilda s alter:
C6H5NH2 + HCl → [C6 H5NH3]+Cl-
Sura egenskaper förklaras av att väteatomerna i aminogruppen lätt spjälkas av och ersätts av andra atomer. Så anilin kan interagera med alkalimetaller. Reaktionen med kalium fortsätter utan katalysatorer, med natrium är närvaron av katalysatorer nödvändig: koppar, nickel, kobolt eller s alter av dessa metaller. Denna reaktion kan också gå med kalcium, men i detta fall är uppvärmning till 200 °C nödvändig.
Ersatt av väte och radikaler. Detta inträffar när anilin reagerar med alkoholer. Reaktionen utförs i ett surt medium, allteftersom det är nödvändigtprotonering av aminogruppen. Temperaturen på reaktionsblandningen måste hållas vid ca 220°C. Ibland appliceras högt tryck. Slutprodukten innehåller mono-, di- och trisubstituerade anilinderivat. För att erhålla ett rent ämne är det därför nödvändigt att använda rening, såsom destillation.
Alkylering kan också utföras med användning av alkylhalider. Flera produkter kan också erhållas här.
Anilin kan också reagera på den aromatiska kärnan. Vanligtvis är dessa elektrofila substitutionsreaktioner (nitrering, sulfonering, alkylering, acylering). Aminogruppen aktiverar bensenkärnan, så de nya grupperna hamnar i para-positionen. Halogenering är mycket lätt. I det här fallet ersätts alla väteatomer i kärnan.
Som framgår av reaktionsekvationerna är de kemiska egenskaperna hos anilin ganska olika. Alla är inte listade här.
Application
På grund av dess fysikaliska och kemiska egenskaper används ren anilin endast i laboratorier som reagens eller organiskt lösningsmedel. Inom industrin används allt anilin på syntesen av mer komplexa och användbara föreningar. Till exempel används anilinfosfat som en inhibitor (retarderare) av korrosion av kolstål.
En stor del av anilinet går till framställning av polyisocyanater, från vilka man i sin tur erhåller polyuretaner. Det är en organisk polymer som används i många industrier för att göra flexibla formar,skyddande beläggningar, fernissor, tätningsmedel.
7% anilin används som tillsats för polymerer. Det kan vara antingen rent anilin eller föreningar som härrör från det. De spelar rollen som initiatorer, stabilisatorer, mjukgörare, jäsmedel, vulkaniseringsmedel eller polymerisationsacceleratorer. Denna mångfald uppnås på grund av de specifika kemiska egenskaperna hos anilin.
Kväveh altiga organiska ämnen används ofta vid tillverkning av färgämnen. Anilin är inget undantag. Mer än 150 olika färgämnen syntetiseras direkt från det, och ännu fler från dess derivat. De viktigaste av dessa är anilinsvart, djupsvart pigment, nigrosiner, induliner och azofärgämnen.
Toxicity
Anilin är ett giftigt ämne. Väl i blodet bildar det föreningar som orsakar syresvält. Det kan också komma in i kroppen i form av ångor, genom huden eller slemhinnorna. Tecken på anilinförgiftning är svaghet, yrsel, huvudvärk. Vid allvarligare förgiftning uppstår illamående, kräkningar och ökad hjärtfrekvens.
Detta ämne har en skadlig effekt på nervsystemet. Vid kronisk förgiftning kan minnesförlust, sömnstörningar och psykiska störningar uppstå.
Första hjälpen för berusning är att ta bort förgiftningskällan och tvätta offret med varmt vatten. Detta kommer att hjälpa till att lösa upp anilinet som har satt sig på offrets hud. Det finns också speciella motgift. De injiceras i kroppen i svåra fall.
