Med utvecklingen av studiet av organisk kemi skiljdes en separat klass ut bland en stor grupp kolväten - "alkyner". Dessa föreningar kallas vanligtvis omättade kolväten, som i sin struktur innehåller en eller flera trippelbindningar (andra namn är trippelkol-kol eller acetylen) bindningar, vilket skiljer dem från alkener (föreningar med dubbelbindningar).
I olika källor kan du också hitta ett rationellt gemensamt namn för alkyner - acetyleniska kolväten, och samma namn för deras "rester" - acetylenradikaler. Alkyner presenteras i tabellen nedan med deras strukturformel och olika namn.
| Strukturformler | Nomenklatur | |
| International IUPAC | Rational | |
| HC ≡ CH | etyn, acetylen | acetylen |
| H3C ‒ C ≡ CH | propine | metylacetylen |
| H3C ‒ CH2 ‒ C≡CH | butin-1 | etylacetylen |
| H3C ‒ C≡C ‒CH3 | butin-2 | dimetylacetylen |
| H3C ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ C ≡ CH | pentin-1 | propylacetylen |
| H3C ‒ CH2 ‒ C ≡ C - CH3 | Pentin-2 | metyletylacetylen |
Internationell och rationell nomenklatur
Alkyner i kemi, enligt IUPAC-nomenklaturen (translitteration från engelska. International Union of Pure and Applied Chemistry), ges namn genom att ändra suffixet "-an" till suffixet "-in" i namnet på den relaterade alkanen, till exempel etan → etyn (exempel 1).
Men du kan också använda rationella namn, till exempel: etyn → acetylen, propyn → metylacetylen (exempel 2), det vill säga fäst namnet på radikalen som ligger nära trippelbindningen till namnet på den mindre representanten för den homologa serien.
Man bör komma ihåg att när man bestämmer namnet på komplexa ämnen, där det finns både dubbel- och trippelbindningar, bör numreringen vara sådan att de får de minsta talen. Om det finns ett val mellan början av numreringen, börjar de med dubbelbindningar, till exempel: penten-1, -i-4 (exempel 3).
Ett specialfall av denna regel är dubbel- och trippelbindningar på samma avstånd från slutet av kedjan, som till exempel i molekylen hexadien-1, 3, -i-5 (exempel 4). Man bör komma ihåg här att kedjenumreringen börjar med en dubbelbindning.
För långkedjiga alkyner (mer än С5-С6) rekommenderas att användaIUPAC:s internationella nomenklatur.
Strukturen av en molekyl med en trippelbindning
Det vanligaste exemplet på strukturen hos en acetylenisk kolvätemolekyl presenteras för etin, vars struktur kan ses i tabellen över alkyner. För att underlätta förståelsen kommer en detaljerad ritning av växelverkan mellan kolatomer i en acetylenmolekyl att ges nedan.
Den allmänna formeln för en alkyn är C2H2. Därför, i process för att skapa en trippelbindning 2 kolatomer är inblandade. Eftersom kol är fyrvärt - atomens exciterade tillstånd - i organiska föreningar, finns det 4 oparade elektroner i den yttre orbitalen - 2s och 2p3 (Fig. 1a). I processen att skapa en bindning bildas ett hybridmoln av elektronmoln i s- och en p-orbital, som kallas sp-hybridmolnet (Fig. 1b). Hybridmoln i båda kolatomerna är starkt orienterade längs en axel, vilket orsakar deras linjära arrangemang (i en vinkel på 180°) i förhållande till varandra med mindre delar utåt (Fig. 2). Elektroner i de flesta delar av molnet bildar, när de är anslutna, ett elektronpar och skapar en σ-bindning (sigmabindning, fig. 1c).
Den oparade elektronen, som ligger i den mindre delen, fäster samma elektron till väteatomen (Fig. 2). De återstående 2 oparade elektronerna på den yttre p-orbitalen av en atom interagerar med 2 andra liknande elektroner i den andra atomen. I detta fall överlappar varje par av två p-orbitaler enligt π-bindningsprincipen (pi-bindning, Fig. Id) och blir orienterade i förhållande tillden andra i 90° vinkel. Efter alla interaktioner antar det allmänna molnet en cylindrisk form (fig. 3).
Alkyners fysiska egenskaper
Acetylenkolväten är mycket lika till sin natur alkaner och alkener. I naturen förekommer de praktiskt taget inte, förutom etin, så de erhålls på konstgjord väg. Lägre alkyner (upp till C17) är färglösa gaser och vätskor. Dessa är lågpolära ämnen, som ett resultat av vilka de är dåligt lösliga i vatten och andra polära lösningsmedel. De löser sig dock bra i enkla organiska ämnen som eter, nafta eller bensen, och denna förmåga förbättras med ökande tryck vid komprimering av gasen. De högsta representanterna för denna klass (C17 och högre) är kristallina ämnen.
Läs mer om egenskaperna hos acetylen
Eftersom acetylen är det mest använda och allmänt använda, är de fysikaliska egenskaperna hos alkyn väl förstått. Det är en färglös gas med absolut kemisk renhet och luktfri. Teknisk etin har en stickande lukt på grund av närvaron av ammoniak NH3, vätesulfid H2S och vätefluorid HF. Denna flytande eller gasformiga gas är mycket explosiv och antänds lätt även från statisk urladdning från fingrar. På grund av dess fysikaliska egenskaper ger alkyn, blandat med syre, en förbränningstemperatur på 3150 ° C, vilket gör det möjligt att använda acetylen som en bra brännbar gas vid svetsning och skärning av metaller. Acetylen är giftigt, så extrem försiktighet måste iakttas när du arbetar med denna gas.
Acetylen löser sig bäst i aceton, speciellt i flytande tillstånd, därför används speciella cylindrar fyllda med en porös massa med jämnt fördelad aceton under tryck upp till 25 MPa vid förvaring i flytande tillstånd.
Och när den används i ett gasformigt tillstånd frigörs gas genom speciella rörledningar, styrd av reglerande och teknisk dokumentation och GOST 5457-75 Acetylen upplöst och gasformig teknisk. Specifikationer”, som beskriver formeln för alkyn och alla procedurer för verifiering och lagring av ovanstående gasformiga och flytande kolväte.
Tillverkning av acetylen
En av metoderna är partiell termisk oxidation av metan CH4 med syre vid en temperatur av 1500 °C. Denna process kallas även termisk oxidativ sprickning. En praktiskt taget liknande process inträffar under oxidationen av metan i en elektrisk båge vid en temperatur över 1500 ° C med snabb kylning av de utvecklade gaserna, eftersom acetylen i en blandning med oreagerad metan på grund av de fysikaliska egenskaperna hos alkyn kan framkalla en explosion. Denna produkt kan också erhållas genom att reagera kalciumkarbid CaC2 och vatten vid 2000 °C.
Application
Bland homologerna, som beskrivits ovan, har endast acetylen fått storskalig och permanent användning, och det har historiskt utvecklats att det rationella namnet används i produktionen.
På grund av dess fysikaliska och kemiskaegenskaper och en relativt billig metod för att erhålla detta kolväte används vid framställning av olika organiska lösningsmedel, syntetiska gummin och polymerer.
