Amines kom in i våra liv ganska oväntat. Tills nyligen var dessa giftiga ämnen, en kollision med vilka kunde leda till döden. Och nu, efter ett och ett halvt sekel, använder vi aktivt syntetiska fibrer, tyger, byggmaterial, färgämnen, som är baserade på aminer. Nej, de blev inte säkrare, folk kunde helt enkelt "tämja" dem och underkuva dem och dra vissa fördelar för sig själva. Om vilken, så pratar vi vidare.
Definition
Aminer är organiska föreningar som är derivat av ammoniak, i vars molekyler väte ersätts med kolväteradikaler. Det kan vara upp till fyra samtidigt. Molekylernas konfiguration och antalet radikaler bestämmer de fysikaliska och kemiska egenskaperna hos aminer. Förutom kolväten kan sådana föreningar innehålla aromatiska eller alifatiska radikaler eller en kombination därav. Ett utmärkande drag för denna klass är närvaron av ett R-N-fragment, i vilket R är en organisk grupp.
Klassificering
Alla aminer kan delas in i tre stora grupper:
- Genom kolväteradikalens natur.
- Enligt antalet radikaler förknippade medkväveatom.
- Efter antalet aminogrupper (mono-, di-, tre-, etc.).
Den första gruppen inkluderar alifatiska eller begränsande aminer, som representeras av metylamin och metyletylamin. Och även aromatisk - till exempel anilin eller fenylamin. Namnen på representanter för den andra gruppen är direkt relaterade till mängden kolväteradikaler. Så primära aminer (som innehåller en kvävegrupp), sekundära (med två kvävegrupper i kombination med olika organiska grupper) och tertiära (respektive med tre kvävegrupper) isoleras. Namnen på den tertiära gruppen talar för sig själva.
Nomenklatur (namnbildning)
För att bilda namnet på föreningen läggs namnet på den organiska grupp som binder till kväve med prefixet "amin", och själva grupperna nämns i alfabetisk ordning, till exempel: metylprotylamin eller metyldifenylamin (i i detta fall indikerar "di" att föreningen har två fenylradikaler). Det är tillåtet att skapa ett namn, vars grund kommer att vara kol, och aminogruppen som ska representeras som en substituent. Därefter bestäms dess position av indexet under elementbeteckningen, till exempel CH3CH2CH(NH2) CH2CH3. Ibland i det övre högra hörnet anger numret serienumret för kol.
Vissa föreningar har fortfarande triviala, välkända förenklade namn, som till exempel anilin. Dessutom kan bland dem finnas de som har använt felaktigt sammansatta namni nivå med systematiska, eftersom det är lättare och bekvämare för forskare och människor som är långt ifrån vetenskap att kommunicera och förstå varandra
Fysiska egenskaper
Sekundär amin, liksom primär, kan bilda vätebindningar mellan molekyler, om än något svagare än vanligt. Detta faktum förklarar den högre kokpunkten (över hundra grader) som finns i aminer jämfört med andra föreningar med liknande molekylvikt. Den tertiära aminen, på grund av frånvaron av en N-H-grupp, kan inte bilda vätebindningar, därför börjar den koka redan vid 89 grader Celsius.
Vid rumstemperatur (arton - tjugo grader Celsius) är endast lägre alifatiska aminer i form av en ånga. De mellersta är i flytande tillstånd och de högre är i fast tillstånd. Alla klasser av aminer har en specifik lukt. Ju färre organiska radikaler i en molekyl, desto mer distinkt är den: från nästan luktfria högre föreningar till mellanliggande som luktar fisk och lägre som luktar ammoniak.
Aminer kan bilda starka vätebindningar med vatten, det vill säga de är mycket lösliga i det. Ju fler kolväteradikaler som finns i en molekyl, desto mindre löslig är den.
Kemiska egenskaper
Som det är logiskt att anta är aminer derivat av ammoniak, vilket betyder att deras egenskaper är likartade. Det är villkorligt möjligt att särskilja tre typer av kemisk interaktion som är möjliga för dessa föreningar.
- Tänk först på fastigheteraminer som baser. De lägre (alifatiska) ger, när de kombineras med vattenmolekyler, en alkalisk reaktion. Bindningen bildas av donator-acceptormekanismen, på grund av att kväveatomen har en oparad elektron. När de reagerar med syror bildar alla aminer s alter. Dessa är fasta ämnen som är mycket lösliga i vatten. Aromatiska aminer uppvisar svagare basegenskaper när deras ensamma elektronpar skiftar till bensenringen och interagerar med dess elektroner.
- Oxidation. Den tertiära aminen oxideras lätt genom att kombineras med syre i atmosfärsluften. Dessutom är alla aminer brandfarliga (till skillnad från ammoniak).
- Interaktion med salpetersyrlighet används inom kemin för att skilja mellan aminer, eftersom produkterna från denna reaktion beror på antalet organiska grupper som finns i molekylen:
- lägre primära aminer bildar alkoholer som ett resultat av reaktionen;
- aromatiska primärer ger fenoler under liknande förhållanden;
- sekundära sådana omvandlas till nitrosoföreningar (vilket framgår av den karakteristiska lukten);
- tertiära bildar s alter som snabbt bryts ner, så denna reaktion är värdelös.
Specialegenskaper hos anilin
Anilin är en förening med egenskaper som är inneboende i både aminogruppen och bensengruppen. Detta förklaras av den ömsesidiga påverkan av atomer i molekylen. Å ena sidan försvagar bensenringen de grundläggande (d.v.s. alkaliska) manifestationerna i molekylenanilin. De är lägre än de för alifatiska aminer och ammoniak. Men å andra sidan, när aminogruppen påverkar bensenringen, blir den tvärtom mer aktiv och går in i substitutionsreaktioner.
För kvalitativ och kvantitativ bestämning av anilin i lösningar eller föreningar används en reaktion med bromvatten, i slutet av vilken en vit fällning i form av 2, 4, 6-tribromanilin faller till botten av röret.
Aminer i naturen
Aminer finns i naturen överallt i form av vitaminer, hormoner, metabola mellanprodukter, de finns i kroppen hos djur och växter. Dessutom, när levande organismer ruttnar, erhålls också medelstora aminer, som i flytande tillstånd sprider en obehaglig lukt av sillslake. Det "kadaveriska giftet" som beskrivs allmänt i litteraturen dök upp just på grund av den specifika ambra av aminer.
Under en lång tid förväxlades ämnena vi överväger med ammoniak på grund av den liknande lukten. Men i mitten av artonhundratalet kunde den franske kemisten Wurtz syntetisera metylamin och etylamin och bevisa att de frigör kolväten vid förbränning. Detta var den grundläggande skillnaden mellan de nämnda föreningarna och ammoniak.
Få aminer under industriella förhållanden
Eftersom kväveatomen i aminer är i det lägsta oxidationstillståndet är reduktionen av kväveinnehållande föreningar det enklaste och mest prisvärda sättet att få dem. Det är han som används flitigt i industriell praktik på grund av dess billighet.
Den första metoden är reduktion av nitroföreningar. Reaktionen som producerar anilinbär namnet på vetenskapsmannen Zinin och hölls för första gången i mitten av artonhundratalet. Den andra metoden är att reducera amider med litiumaluminiumhydrid. Primära aminer kan också reduceras från nitriler. Det tredje alternativet är alkyleringsreaktioner, det vill säga införandet av alkylgrupper i ammoniakmolekyler.
Användning av aminer
Själv, i form av rena ämnen, används aminer lite. Ett sällsynt exempel är polyetylenpolyamin (PEPA), som gör det lättare att härda epoxi i hemmet. I grund och botten är en primär, tertiär eller sekundär amin en mellanprodukt i produktionen av olika organiska ämnen. Den mest populära är anilin. Det är grunden för en stor palett av anilinfärgämnen. Färgen som kommer att visa sig i slutet beror direkt på det valda råmaterialet. Ren anilin ger en blå färg, medan en blandning av anilin, orto- och para-toluidin blir röd.
Alifatiska aminer behövs för att producera polyamider som nylon och andra syntetfibrer. De används inom maskinteknik, såväl som vid tillverkning av rep, tyger och filmer. Dessutom används alifatiska diisocyanater vid tillverkning av polyuretaner. På grund av sina exceptionella egenskaper (lätthet, styrka, elasticitet och förmågan att fästa på vilken yta som helst), är de efterfrågade inom byggbranschen (monteringsskum, lim) och inom skoindustrin (anti-halksulor).
Medicin är ett annat område där aminer används. Kemi hjälper till att syntetisera antibiotika från sulfonamidgruppen,som framgångsrikt används som andrahandsläkemedel, det vill säga reserv. Om bakterier utvecklar resistens mot viktiga läkemedel.
Skadliga effekter på människokroppen
Det är känt att aminer är mycket giftiga ämnen. All interaktion med dem kan skada hälsan: inandning av ångor, kontakt med öppen hud eller intag av föreningar i kroppen. Död uppstår på grund av syrebrist, eftersom aminer (särskilt anilin) binder till blodhemoglobin och hindrar det från att fånga syremolekyler. Alarmerande symtom är andnöd, blå nasolabial triangel och fingertoppar, takypné (snabb andning), takykardi, medvetslöshet.
Om dessa ämnen kommer på kala delar av kroppen måste du snabbt ta bort dem med bomull som tidigare har fuktats med alkohol. Detta måste göras så noggrant som möjligt för att inte öka området för förorening. Om symtom på förgiftning uppstår bör du definitivt rådfråga en läkare.
Alifatiska aminer är ett gift för nerv- och kardiovaskulära system. De kan orsaka försämring av leverfunktionen, dess dystrofi och till och med onkologiska sjukdomar i urinblåsan.
