Aromatiska aminosyror är organiska föreningar som innehåller en karboxylgrupp, en bensenring, en aminogrupp. Närvaron av flera funktionella grupper förklarar de dubbla egenskaperna hos dessa organiska ämnen.
Att vara i naturen
Aromatiska aminosyror är en del av levande organismers vävnader och celler. Trots mångfalden av representanter för denna klass är endast 20 aminosyror monomerer för att bygga proteiner och peptider. Bensoesyra, som finns i tranbär, har utmärkta antioxidantegenskaper.
Många mikroorganismer och växter kan självständigt syntetisera några av de aromatiska aminosyrorna som är nödvändiga för full funktion.
De tar en aktiv del i kolhydrat- och proteinmetabolismen, är en del av nukleinsyror,vitaminer, hormoner, pigment, alkaloider, antibiotika, toxiner. Vissa förmedlar överföring av nervimpulser.
Klassificering
Det finns en uppdelning av representanter för denna klass av organiska syreh altiga föreningar enligt strukturella egenskaper.
Med hänsyn till placeringen av de funktionella amino- och karboxylgrupperna är de isolerade
α-, β-, γ-, δ-, ε- syror.
Beroende på antalet grupper särskiljs basiska, neutrala, sura ämnen.
Beroende på kolväteradikalens struktur isoleras aromatiska aminosyror, alifatiska, heterocykliska, svavelh altiga ämnen.
Viktig information
För att namnge dessa organiska föreningar används systematisk nomenklatur. Aromatiska aminosyror är derivat av bensen, i sidokedjan av vilka en eller flera karboxyl(syra)grupper förekommer. Den enklaste representanten för denna klass är bensoesyra. Införandet av en hydroxylgrupp i sidokedjan leder till bildning av salicylsyra.
Derivat av aromatiska aminosyror - estrar och amider - används i den kemiska industrin.
Historisk anteckning om bensoesyra
Bensoesyra har varit känd för mänskligheten sedan urminnes tider. På 1500-talet isolerades den genom sublimering från harts. På 1800-talet studerade tyska kemister de kemiska egenskaperna hos denna förening, jämfört med hippursyra. På grund av dess svampdödande och antimikrobiella aktivitet har bensoesyra använts som konserveringsmedel för livsmedel i livsmedelstillverkningsprocessen. Det anges på produktetiketterna som tillsats E 210.
Fysiska och kemiska egenskaper
I utseende liknar bensoesyra avlånga tunna vita nålar med en specifik lyster. Det är mycket lösligt i olika medier: alkoholer, fetter, vatten. Smältpunkten för denna aromatiska aminosyra är 122 grader Celsius. Det går från fast till gas.
I stora volymer produceras bensoesyra genom oxidation av toluen (metylbensen).
Det är en naturlig förening, eftersom det finns i vissa bär: lingon, blåbär, tranbär. Dessutom bildas bensoesyra i sådana fermenterade mjölkprodukter som yoghurt, ostmjölk. Föreningen är ogiftig, inte farlig för människor om den konsumeras i små mängder.
Kemiska egenskaper
Kvalitativ reaktion för aromatiska aminosyror - elektrofil substitution i den aromatiska ringen (nitrering med koncentrerad salpetersyra). Xantoproteinreaktionen används för att detektera följande aromatiska syror: tyrosin, fenylalanin, tryptofan, histidin. Processen åtföljs av bildandet av en ljusgul produkt.
En annan kvalitativ reaktion för aromatiska aminosyror är ninhydrin, som används underkvantitativ och kvalitativ bestämning av inte bara aminosyror utan även aminer. När ninhydrin upphettas i en alkalisk lösning med föreningar i vilka primära aminogrupper finns, erhålls en blåviolett produkt.
Denna kemiska reaktion används också för att identifiera sekundära aminogrupper i aromatiska syror: hydroxiprolin och prolin. Deras närvaro kan bedömas genom bildandet av en stabil ljusgul produkt. När man gör modern kemisk analys av aromatiska aminosyror är det ninhydrinreaktionen som används.
Papperskromatografimetoden gör det möjligt att detektera varje aminosyra i den tagna blandningen i en mängd av två till fem mikrogram.
Application
Livsmedelskonserveringsmedel E 210 (bensoesyra) används i konfektyr-, bryggeri- och bageriindustrin. Här är en lista över produkter vars produktion är oupplösligt kopplad till användningen av bensoesyra: glass, konserverade grönsaker, öl, likörer, sockerersättningar, inlagd och s altad fisk, tuggummi, smör, margarin.
Inte utan denna aromatiska syra och tillverkning av vissa kosmetika. Ofta läggs det till läkemedel, till exempel till antiseptiska salvor. Apotekare vänder sig till bensoesyra för dess konserverande egenskaper.
Denna organiska förening klarar sig bra med en mängd olika svampar, mikrober och enkla parasiter. Det är därför bensoesyratillsatt i hostsirap för barn. Det har en slemlösande effekt, mjukar upp sputum, tar bort det från bronkerna. Mycket effektiva medicinska lösningar avsedda för fotbad, som innehåller bensoesyra.
Ekologisk förening hjälper till att eliminera överdriven svettning i fötterna. Bensoesyra anses vara ett effektivt botemedel för att bekämpa svamphudskador. I den kemiska industrin används bensoesyra som huvudreagens vid tillverkning av många organiska föreningar.
När den kommer in i människokroppen, går bensoesyra i kemisk interaktion med proteinmolekyler.
Det omvandlas till hippursyra, sedan utsöndras det i urinen från kroppen.
