De strukturella egenskaperna hos acetylen påverkar dess egenskaper, produktion och användning. Symbolen för sammansättningen av ett ämne - С2Н2 - är dess enklaste och grovaste formel. Acetylen bildas av två kolatomer, mellan vilka en trippelbindning uppstår. Dess närvaro återspeglas av olika typer av formler och modeller av etinmolekylen, som gör det möjligt att förstå problemet med strukturens inverkan på ett ämnes egenskaper.
Alkyner. Allmän formel. Acetylen
Alkynkolväten, eller acetyleniska kolväten, är acykliska, omättade. Kedjan av kolatomer är inte sluten, den innehåller enkel- och multipelbindningar. Sammansättningen av alkyner återspeglas i sammanfattningsformeln C H2n – 2. Molekyler av ämnen av denna klass innehåller en eller flera trippelbindningar. Acetylenföreningar är omättade. Detta innebär att endast en valens av kol realiseras på bekostnad av väte. De återstående tre bindningarna används när de interagerar med andra kolatomer.
Den första - och mest kända representanten för alkyner - acetylen, eller etyn. Det triviala namnet på ämnet kommer från det latinska ordet "acetum" - "vinäger" ochGrekiska - "hyle" - "träd". Förfadern till den homologa serien upptäcktes 1836 i kemiska experiment, senare syntetiserades ämnet från kol och väte av E. Davy och M. Berthelot (1862). Vid normal temperatur och norm alt atmosfärstryck är acetylen i gasform. Det är en färglös gas, luktfri, lätt löslig i vatten. Etin löses lättare i etanol och aceton.
Molekylformel för acetylen
Etin är den enklaste medlemmen i dess homologa serie, dess sammansättning och struktur återspeglar formlerna:
- С2Н2 - etinsammansättning molekylär post, som ger en idé om att ämnet bildas av två kolatomer och samma antal väteatomer. Med den här formeln kan du beräkna föreningens molekylära och molära massor. Mr (С2Н2)=26 a. e.m., M (С2Н2)=26,04 g/mol.
- Н:С:::С:Н - elektronpunktsformel för acetylen. Sådana bilder, kallade "Lewis-strukturer", återspeglar molekylens elektroniska struktur. När du skriver är det nödvändigt att följa reglerna: väteatomen, när den bildar en kemisk bindning, tenderar att ha konfigurationen av heliumvalensskalet, andra element - en oktett av externa elektroner. Varje kolon betyder en gemensam för två atomer eller ensamma elektronpar i den yttre energinivån.
- H-C≡C-H - strukturformel för acetylen, som återspeglar ordningen och mångfalden av bindningar mellan atomer. Ett streck ersätter ett elektronpar.
Acetylenmolekylmodeller
Formler som visar fördelningen av elektroner fungerade som grunden för skapandet av atomomloppsmodeller, rumsliga formler för molekyler (stereokemiska). Redan i slutet av 1700-talet fick boll-och-stick-modeller stor spridning - till exempel bollar av olika färg och storlek, som betecknar kol och väte, som bildar acetylen. Molekylens strukturformel presenteras i form av stavar, som symboliserar de kemiska bindningarna och deras antal i varje atom.
Bull-and-stick-modellen av acetylen återger bindningsvinklar lika med 180°, men de interna kärnavstånden i molekylen reflekteras ungefär. Tomrummen mellan bollarna skapar inte en idé om att fylla utrymmet med atomer med elektrontäthet. Nackdelen är eliminerad i Dreidings modeller, som betecknar atomernas kärnor inte som kulor, utan som fästpunkter för stavar till varandra. Moderna volymetriska modeller ger en tydligare bild av atomära och molekylära orbitaler.
Acetylenhybridatomorbitaler
Kol i exciterat tillstånd innehåller tre p-orbitaler och en s med oparade elektroner. Vid bildningen av metan (CH4) deltar de i skapandet av ekvivalenta bindningar med väteatomer. Den berömda amerikanske forskaren L. Pauling utvecklade doktrinen om hybridtillståndet för atomorbitaler (AO). Förklaringen till beteendet hos kol i kemiska reaktioner är anpassningen av AO i form och energi, bildandet av nya moln. hybridorbitaler ger starkare bindningar, formeln blir mer stabil.
Kolatomer i acetylenmolekylen, till skillnad från metan, genomgår sp-hybridisering. s- och p-elektronerna är blandade i form och energi. Två sp-orbitaler visas, liggande i en vinkel av 180°, riktade på motsatta sidor av kärnan.
Trippelbindning
I acetylen deltar hybridelektronmoln av kol i skapandet av σ-bindningar med samma närliggande atomer och med väte i CH-par. Det finns kvar två icke-hybrid p-orbitaler vinkelräta mot varandra. I etinmolekylen är de involverade i bildandet av två π-bindningar. Tillsammans med σ uppstår en trippelbindning, vilket återspeglas av strukturformeln. Acetylen skiljer sig från etan och eten genom avståndet mellan atomerna. En trippelbindning är kortare än en dubbelbindning, men har en större energireserv och är starkare. Den maximala tätheten av σ- och π-bindningar är belägen i vinkelräta områden, vilket leder till bildandet av ett cylindriskt elektronmoln.
Kenskaper hos den kemiska bindningen i acetylen
Etinmolekylen har en linjär form, som framgångsrikt återspeglar den kemiska formeln för acetylen - H-C≡C-H. Kol- och väteatomer är belägna längs en rät linje, 3 σ- och 2 π-bindningar uppträder mellan dem. Fri rörelse, rotation längs C-C-axeln är omöjlig, detta förhindras av närvaron av flera bindningar. Andra trippelbindningsfunktioner:
- antal elektronpar som binder två kolatomer - 3;
- längd - 0,120 nm;
- pausenergi - 836kJ/mol.
För jämförelse: i etan- och etenmolekyler är längden på enkel- och dubbelkemiska bindningar 1,54 respektive 1,34 nm, C-C-brytenergin är 348 kJ/mol, C=C - 614 kJ/mol.
Acetylenhomologer
Acetylen är den enklaste representanten för alkyner, i vars molekyler det också finns en trippelbindning. Propyn CH3C≡CH är en acetylenhomolog. Formeln för den tredje representanten för alkyner - butyn-1 - är CH3CH2C≡CH. Acetylen är trivialnamnet för etin. Den systematiska nomenklaturen för alkyner följer IUPAC-reglerna:
- i linjära molekyler anges namnet på huvudkedjan, som härstammar från den grekiska siffran, till vilken suffixet -in och numret på atomen vid trippelbindningen läggs, till exempel etyn, propyn, butyn-1;
- numrering av huvudkedjan av atomer börjar från änden av molekylen närmast trippelbindningen;
- för grenade kolväten kommer först namnet på sidogrenen, sedan namnet på huvudkedjan av atomer med suffixet -in.
- den sista delen av namnet är ett nummer som anger platsen i trippelbindningsmolekylen, till exempel butyn-2.
Isomerism av alkyner. Egenskapernas beroende av strukturen
Etin och propyn har inte isomerer med trippelbindningsposition, de verkar börja med butyn. Kolskelettisomerer finns i pentin och de efterföljande homologerna. Med avseende på trippelbindningen finns det ingen rumsligisomerism av acetyleniska kolväten.
De första 4 homologerna av etin är gaser som är dåligt lösliga i vatten. Acetylenkolväten C5 – C15 - vätskor. De fasta ämnena är etinhomologer, som börjar med kolvätet C17. Den kemiska naturen hos alkyner påverkas avsevärt av trippelbindningen. Kolväten av denna typ är mer aktiva än eten, de fäster olika partiklar. Denna egenskap är grunden för den utbredda användningen av etin inom industri och teknik. Vid förbränning av acetylen frigörs en stor mängd värme, som används vid gasskärning och svetsning av metaller.
