Fumarsyra är ett av de ämnen som bildas i cellerna hos människor och andra djur i processen med naturlig metabolism. Dess föreningar används inom medicin, jordbruk, livsmedel och kemisk industri. I stora mängder kan detta ämne orsaka negativa reaktioner - allergier och gastrointestinala störningar.
Allmän beskrivning
Fumarsyra är en isomer av etylen-1,2-dikarboxylsyra i trans-konfigurationen (den har kolvätesubstituenter på motsatta sidor av C-C-dubbelbindningen). För första gången erhölls detta ämne från bärnstenssyra.
Empirisk formel för fumarsyra: C4H4O4.
I utseende är blandningen ett färglöst, luktfritt kristallint pulver.
Strukturformeln för fumarsyra visas i figuren nedan:
Syra finns i många växter (europeisk dodder, corydalis, vallmo och andra), lavar och svampar, och bildas även vid jäsning av kolhydrater inärvaron av svampen Aspergillus fumigatus (aspergillus fumigatus).
Properties
De huvudsakliga fysikaliska och kemiska egenskaperna hos fumarsyra är följande:
- Molekylvikt – 116,07 a.u. e.m.
- Löslighet: o i alkoholer – bra; o i vatten och dietyleter - svag; o i organiska lösningsmedel - olösligt.
- Smältpunkt - 296,4 °С.
- Kokpunkt - 165 °C.
Fumarsyra och maleinsyra reduceras lätt till bärnstenssyra. Vid oxidation med peroxidföreningar bildas mesovinsyra, vid interaktion med alkoholer uppstår mono- och diestrar (fumarater).
Biokemi
Fumarsyra finns i blodet hos en frisk person i en koncentration på upp till 3 mg/l. Det bildas som en mellanprodukt i trikarboxylsyracykeln, under syntesen av urea och oxidationen av vissa aminosyror, och i mänsklig hud under påverkan av ultraviolett strålning.
Fumarater spelar en viktig roll i mänskliga vävnader under deras syresvält. I kombination med äppelsyra och glutaminsyras alter ökar de innehållet av ATP och glykogen, den huvudsakliga formen av glukoslagring, en universell energikälla för celler. I experiment på råttor fann man att detta ämne ökar varaktigheten av hjärtats sammandragning under dess isolering. Vid hemorragisk chock hjälper fumarater till att öka djurens överlevnad.
Synthesis
Få fumarsyra iindustriell skala framställs genom katalytisk isomerisering av maleinsyra i vattenlösning. I Ryssland används denna teknik för att syntetisera industriell syra, som inte är tillämplig i livsmedelsindustrin och apoteken på grund av närvaron av tungmetalls alter.
Högrenad fumarsyra av livsmedelskvalitet är gjord av äppelsyra eller vinsyra. Denna metod för att tillverka ett ämne är förknippad med tekniska svårigheter (kräver arbetsintensiv rening i flera steg) och är dyrare. Kvaliteten på teknisk fumarsyra beror till stor del på renheten hos maleinsyra, som erhålls från malein- och ftalsyraanhydrider.
Application
I den kemiska industrin används syra för att framställa följande ämnen:
- polyesterharts;
- syntetiska torkande oljor;
- mjukgörare;
Inom livsmedelsindustrin (tillsats E297) används det som ett surgörande medel (ett substitut för citronsyra och vinsyra) vid beredning av drycker, godis och bakverk. Samtidigt är dess förbrukning lägre än för analoger. Tekniska egenskaper hos livsmedelstillsatsen regleras i enlighet med GOST 33269-2015.
Medicin
Inom medicin används denna förening för följande ändamål:
- dimetyleter (dimetylfumarat) - behandling av hudpatologier (psoriasis, lavar), multipel skleros, skallighet, granulomatösa sjukdomar; svampdödande, svampdödandeåtgärd;
- fumarsyranatriums alt - infusionspreparat, kristalloida blodersättningsmedel med antihypoxisk, antioxidantverkan (används för gastroduodenal blödning, peritonit, allvarliga termiska skador, hjärtkirurgi, akut kranskärlssyndrom, hypovolemi, omfattande blodförlust, förgiftning);
- andra derivat – aptitförstärkare, lugnande medel, röntgentäta medel, rinitmediciner.
Bland drogerna i den andra gruppen finner Mafusol, Mexidol, Konfumin och Polyoxyfumarin den största praktiska tillämpningen.
Kliniska prövningar av fumarsyrapreparat pågår för närvarande för behandling av patologier som:
- maligna neoplasmer;
- Huntingtons chorea;
- HIV;
- malaria.
Experiment på djur har visat att en 1%-ig syralösning som tas med mat under lång tid avsevärt minskar aktiviteten av cancerframkallande ämnen.
Fumarsyra minskar surheten i magen och påverkar mikrofloran i mag-tarmkanalen. I tarmen skapar det en lätt sur miljö, vilket hämmar tillväxten av patogena bakterier och skapar gynnsamma förutsättningar för utveckling av lakto-, bifidus- och acidobakterier. Men på grund av svårigheten att få fram en högrenad syra för farmaceutiska ändamål och vid framställning av kosttillskott, används denna förening sällan.
Agriculture
På landsbygdenPå gården används fumarsyra som tillsats i djurfoder för följande funktioner:
- förbättra ämnesomsättningen i stressiga situationer;
- ökad fodersmältbarhet, ökad aptit;
- stimulerar muskelrekrytering, accelererar benbildning och äggbildning hos fjäderfä (icke-hormonell anabol);
- ökning av kroppens försvar under perioden med masssjukdomar och vaccinationer;
- normalisering av tarmfloran, förebyggande av svamp- och bakteriesjukdomar.
Fumarsyra orsakar accelererad bildning av ATP, främjar ackumulering av näringsämnen och askorbinsyra, som är en av de viktigaste antioxidanterna.
Hälsoskada
Renad syra av hög kvalitet är säker för människors hälsa. Fumarsyrans skada beror främst på att skrupelfria tillverkare använder en teknisk kvalitetsprodukt som innehåller giftiga föroreningar av maleinsyra och tungmetalls alter.
Dimetylfumarat används också som en billig biocid för att skydda lädermöbler och skor från svampinfektioner under frakt. Men i denna egenskap kan syran orsaka allvarliga allergiska hudreaktioner. Så i Finland och Storbritannien krävde mer än tusen konsumenter ekonomisk ersättning för hälsoskador när de köpte kinesiska möbler. Sedan 2008 har europeiska länder infört ett förbud mot försäljning av skor och möbler impregnerade med dimetylfumarat.
