Hydroxykanelsyra. Fenoliska föreningar. högre växter

Innehållsförteckning:

Hydroxykanelsyra. Fenoliska föreningar. högre växter
Hydroxykanelsyra. Fenoliska föreningar. högre växter
Anonim

Hydroxykanelsyror (HCA) är en av typerna av komplexa föreningar. De har en mångfacetterad effekt på människokroppen. Tack vare dessa ämnen isolerade från växter har värdefulla läkemedel med ett brett spektrum av verkan erhållits. Trots deras aktiva användning inom medicin är antioxidantmekanismen för fenolföreningar ännu inte helt klarlagd. Detta beror på närvaron av ett stort antal av deras derivat och komplexiteten hos de naturliga komplex som de ingår i.

Allmän information

Hydroxykanelsyror - allmän beskrivning
Hydroxykanelsyror - allmän beskrivning

Hydroxykanelsyror är en av de typer av biologiskt aktiva ämnen som är vanligast i växtvärlden. De tillhör fenoler och finns i nästan alla högre växter.

Dessa syror i växtvärlden finns både i fri form och i olika kombinationer, samt i sammansättningen av estrar och glykosider. Glykosider är eterliknande ämnen som består av 2 komponenter - sackarider (glukos, fruktos, m altos) och aglykoner (steroider, aldehyder, terpener och andra). Den sista typen av anslutning är den mesten värdefull del av fytopreparationer baserade på glykosider, eftersom den huvudsakliga terapeutiska effekten beror på dem.

Vad är fenoler?

Den kemiska strukturen hos fenoler inkluderar hydroxylgrupper OH kopplade till kolatomer i den aromatiska ringen. Fenolgruppen finns i tyrosin, en aminosyra som finns i proteinmolekylerna i alla levande organismer, och spelar även en stor roll i produktionen och aktiveringen av enzymer. Djur får främst denna typ av ämnen med mat. Fenoler produceras av växter för att skydda mot infektionssjukdomar och skador från skadeinsekter.

I fri form är fenol, som används i industrin, en giftig miljöförorening. Fenolföreningar, och speciellt polyfenoler, har emellertid värdefulla farmakologiska egenskaper. Det enklaste och mest uppenbara exemplet är salicylsyra. Dess derivat är känt inom medicinen som aspirin. För första gången isolerades salicylsyra från pilbark och när den värms upp spjälkas en molekyl av koldioxid och fenol bildas.

Farmakologiska egenskaper

Hydroxykanelsyror - farmakologiska egenskaper
Hydroxykanelsyror - farmakologiska egenskaper

Fenoler har följande uttalade farmakologiska effekter:

  • antiinflammatorisk;
  • neuroprotective;
  • antiseptisk;
  • kramplösande;
  • immunostimulerande;
  • antioxidant;
  • antiviral.

En av de viktigaste funktionerna hos dessa ämnen är deltagande i det oxidativaåtervinningsprocesser, såväl som i mekanismen för neutralisering av aktivt syre (antioxidantverkan).

Typiska representanter

HCA är derivat av koffeinsyra. De mest framträdande representanterna för denna klass av ämnen är följande syror:

  • cumaric (n-hydroxikanel);
  • klorogen (inklusive dess isomerer);
  • kaffe;
  • kaftar;
  • ferulsyra, feruloylkinsyra och dess isomerer;
  • cikoria;
  • sinapovaya.

Strukturformlerna för några av dem visas i figuren nedan.

Hydroxykanelsyror - strukturformler
Hydroxykanelsyror - strukturformler

Prevalence

Hydroxykanelsyror - prevalens
Hydroxykanelsyror - prevalens

Hydroxykanelsyrorna är högst i följande växtdelar:

  • tobaksblad;
  • omogna kaffebönor (gröna);
  • äpplen;
  • gröna delar av oljeväxter;
  • blåbärsblad.

Beroende på vilken typ av syror som finns i en betydande mängd kan följande medicinska och ätbara växter särskiljas:

  • klorogen - maskros;
  • kaftar, cikoria - vindruvor, echinacea purpurea, cikoria;
  • transferula - fleråriga spannmålsörter (blågräs), disfamiljen (betor, spenat, quinoa och andra växter);
  • cumaric, kaffe, ferulic, synapisk - echinacea, hagtornsfrukt, kardborrerot, rabarber, fjällarnica, kamomill;
  • komplex från ett kafé,ferulsyra och kumarsyra - röda och svarta vinbär och andra typer av bär.

Den mest utbredda av hydroxikanelsyrorna i högre växter är 3,4-dioxykanelsyra (det andra namnet är kaffe), som ofta bildar mer komplexa molekyler med kininsyra, vinsyra och shikiminsyra, cellulosa, proteiner, lignin.

Fenolernas betydelse i växtriket

Dessa ämnen har en dubbel effekt på biosyntesprocesserna i växter. De har förmågan att bilda rumsliga isomerer som skiljer sig mycket åt i fysiologiska effekter. Cis-isomerer, i vilka substituenterna finns på ena sidan av den aromatiska ringens plan, ökar växttillväxten och transisomerer tvärtom.

Hydroxykanelsyror spelar en viktig roll för skadedjurs- och miljöresistens. De påverkar biosyntesen av flavonoidglykosider. Så, med en minskning av temperaturen och en minskning av belysningen, börjar en aktiv produktion av antocyanin, vilket leder till rodnad av bladen. Således anpassar växter sig till stressiga förhållanden. I de skadade delarna finns också en minskning av fenol- och steroidämnen. Dessa föreningar är involverade i processen för fotosyntes och andning av växter, i metabolismen av kolhydrater och lipider.

Medicinska applikationer

Hydroxycinnamic syror - medicinska tillämpningar
Hydroxycinnamic syror - medicinska tillämpningar

Hydroxykanelsyror är lovande föreningar för utveckling av effektiva läkemedel. I detta avseende har läkemedelsindustrin mognatbehovet av att skapa nya metoder för analys och utvinning av dessa ämnen från växtmaterial.

Det har fastställts att HCC kan ha följande effekter på människokroppen:

  • ferulsyra, koffeinsyra, 1,4-dikofeylkinsyra - koleretisk effekt, ökad njurfunktion, stimulerar levern att neutralisera toxiner;
  • kumarsyra - tuberkulostatisk effekt (dämpning av tuberkulinbacillens reproduktion);
  • kaffe, cikoriasyra – stark antimikrobiell effekt;
  • ferulsyra - försvagar de skadliga effekterna av joniserande strålning; antihypoxisk, antioxidant effekt, minskad bildning av proinflammatoriska faktorer, acceleration av DNA-syntes, antiarytmisk effekt.

Experiment på djur har visat att ferulsyra och koffeinsyror avsevärt ökar blodflödet i hjärnan och minskar risken för svullnad av vävnaderna i detta organ vid ischemisk skada.

Rekommenderad: