Naftensyror (NA) är en blandning av flera cyklopentyl- och cyklohexylkarboxylsyror med en molekylvikt på 120 till 700 eller fler atommassaenheter. Huvudfraktionen är karboxylsyror med ett kolskelett från 9 till 20 kolatomer. Forskare hävdar att naftensyror (NA) är cykloalifatiska karboxylsyror med 10-16 kolatomer, även om syror som innehåller upp till 50 kolatomer har hittats i tungoljor.
Etymology
Termen har sina rötter i den något ålderdomliga termen "naften" (cykloalifatisk men icke-aromatisk), som används för att klassificera kolväten. Det användes ursprungligen för att beskriva en komplex blandning av petroleumbaserade syror när analytiska metoder tillgängliga i början av 1900-talet bara kunde identifiera ett fåtal med noggrannhet.komponenter av naftentyp. Idag används naftensyra mer allmänt för att hänvisa till alla karboxylsyror som finns i petroleum (oavsett om det är cykliska, acykliska eller aromatiska föreningar) och karboxylsyror som innehåller heteroatomer som N och S. Många studier har visat att de flesta cykloalifatiska syror också innehåller raka och grenade alifatiska syror och aromatiska syror. Vissa syror innehåller > 50 % kombinerade alifatiska och aromatiska syror.
Formel
Naftensyror representeras av den allmänna formeln CnH2n-z O2, där n är antalet kolatomer och z är den homologa serien. z-värdet är 0 för mättade acykliska syror och ökar till 2 i monocykliska syror, till 4 i bicykliska syror, till 6 i tricykliska syror och till 8 i tetracykliska syror.
S alter av syror som kallas naftenater används i stor utsträckning som hydrofoba metalljonkällor i en mängd olika tillämpningar. Aluminium- och natriums alterna av naftensyra och palmitinsyra kombinerades under andra världskriget för att göra napalm. Och napalm syntetiserades framgångsrikt. Ordet "napalm" kommer från orden "naftensyra" och palmitinsyra".
Oljeanslutning
Naftensyrans natur, ursprung, utvinning och kommersiella användning har studerats under ganska lång tid. Det är känt att råolja från fält i Rumänien, Ryssland, Venezuela, Nordsjön, Kina och Västafrikainnehåller en stor mängd sura föreningar jämfört med de flesta amerikansk råolja. Karboxylsyrah alten i vissa kaliforniska petroleumprodukter är särskilt hög (upp till 4 %), där de vanligaste klasserna av karboxylsyror rapporteras vara cykloalifatiska och aromatiska syror.
Composition
Kompositionen varierar beroende på sammansättningen av råoljan och förhållandena under bearbetning och oxidation. Fraktioner som är rika på naftensyror kan orsaka korrosionsskador på raffinaderiutrustning, så fenomenet syrakorrosion (NAC) har studerats väl. Råolja med hög syra benämns ofta som råolja med högt tot alt syratal (TAN) eller råolja med hög syrah alt (HAC). Naftensyror är en viktig förorening i vatten från utvinning av olja från Athabasca oljesand (AOS). Syror har både akut och kronisk toxicitet för fiskar och andra organismer.
Environmental
I hans ofta citerade artikel publicerad i Toxicological Sciences, konstaterade Rogers att naftensyrablandningar är de viktigaste miljöföroreningarna från oljesandproduktion. De fann att under värsta tänkbara förhållanden är akut toxicitet osannolik för vilda däggdjur som exponeras för syror i vattnet, men upprepad exponering kan ha negativa hälsoeffekter.
I hans artikel från 2002citerat över 100 gånger, rapporterade Rogers et al en lösningsmedelsbaserad laboratorieprocedur utformad för att effektivt extrahera syror från stora volymer Athabasca Oil Sands Tailings Pond (TPW) vatten. Naftensyror finns i AOS Tailings Water (TPW) i en uppskattad koncentration av 81 mg/L, en för låg nivå för att TPW ska anses vara en hållbar källa för kommersiell återvinning.
Delete
Naftensyra avlägsnas från petroleumämnen inte bara för att minimera korrosion, utan också för att återvinna kommersiellt användbara produkter. Den största nuvarande och historiska användningen av denna syra är vid framställning av metallnaftenater. Syror extraheras från petroleumdestillat genom alkalisk extraktion, regenereras i en syraneutraliseringsprocess och destilleras sedan för att avlägsna föroreningar. Syror som säljs kommersiellt klassificeras efter syratal, föroreningsnivå och färg. Används för att producera metallnaftenater och andra derivat såsom estrar och amider.
naftenater
Naftenater är sura s alter analoga med motsvarande acetater, bättre definierade men mindre användbara. Naftenater, liksom naftensyrorna i petroleum, är mycket lösliga i organiska medier som färger. De används i industrin, inklusive produktion av sådana användbara saker: syntetiska rengöringsmedel, smörjmedel, korrosionsinhibitorer, bränsle- och smörjoljetillsatser, konserveringsmedelför trä, insekticider, fungicider, akaricider, vätmedel, napalmförtjockningsmedel och oljetorkmedel som används vid målning och ytbehandling av trä.
Oljesand
En studie visar att naftensyror är den mest aktiva miljöföroreningen av alla ämnen som härrör från utvinning av olja från oljesand. Under förhållanden med läckage och kontaminering är det dock osannolikt att akut toxicitet inträffar hos vilda däggdjur som exponeras för syror i avfallsdammsvatten, men upprepad exponering kan ha negativa effekter på djurhälsan. Syror finns i oljesand och avfallsvatten i en uppskattad koncentration av 81 mg/L.
Med hjälp av Organisationen för ekonomiskt samarbete och utvecklings (OECD) protokoll för toxicitetstestning, hävdade amerikanska forskare att, baserat på deras studier, var renade NA:er, när de tas or alt, inte var akut genotoxiska för däggdjur. Skador orsakade av NDT från kortvarig exponering under akut eller intermittent exponering kan dock ackumuleras vid upprepad exponering.
Cyclopentane
Cyclopentan är ett brandfarligt alicykliskt kolväte med den kemiska formeln C5H10 och CAS-nummer 287-92-3, bestående av en ring med fem kolatomer, var och en bunden till två väteatomer över och under planet. Det presenteras ofta i formenfärglös vätska med en lukt som liknar bensin. Dess smältpunkt är -94°C och dess kokpunkt är 49°C. Cyklopentan tillhör klassen cykloalkaner och är alkaner med en eller flera ringar av kolatomer. Det bildas genom att cyklohexan knäcks i närvaro av aluminiumoxid vid hög temperatur och högt tryck.
Framställningen av naftensyror, inklusive cyklopentan, har förlorat sin tidigare masskaraktär de senaste åren.
Den förbereddes första gången 1893 av den tyske kemisten Johannes Wieslikus. På senare tid kallas det ofta för naftensyror.
Roll i produktion
Cyclopentan används vid tillverkning av syntetiska hartser och gummilim, och som jäsmedel vid tillverkning av polyuretanisolerskum som finns i många hushållsapparater som kylar och frysar och ersätter miljöskadliga alternativ som t.ex. CFC -11 och HCFC- 141b.
Smörjmedel för multipelcyklopentanalkylering (MAC) har låg flyktighet och används i vissa specialiserade tillämpningar.
USA producerar mer än en halv miljon kilo av denna kemikalie per år. I Ryssland produceras naftensyror (inklusive cyklopentan) som en naturlig produkt från oljebearbetning.
Cykloalkaner kan tillverkas med en process som kallas katalytisk reformering. Till exempel kan 2-metylbutan omvandlas till cyklopentan med användning av en platinakatalysator. Detta används särskilt ibilar, eftersom grenade alkaner brinner mycket snabbare.
Fysiska och kemiska egenskaper
Överraskande nog börjar deras cyklohexaner koka 10 °C högre än hexahydrobensen eller hexanaften, men denna gåta löstes 1895 av Markovnikov, N. M. Kishner och Nikolai Zelinsky när de använde hexahydrobensen och hexanaften som metylcyklopentan – resultatet av en oväntad motreaktion.
Även om det är ganska icke-reaktivt, genomgår cyklohexan katalytisk oxidation för att bilda cyklohexanon och cyklohexanol. En blandning av cyklohexanon-cyklohexanol, kallad "KA-olja", är råvaran för adipinsyra och kaprolaktam, föregångare till nylon.
Application
Det används som lösningsmedel i vissa märken av korrigeringsvätska. Cyklohexan används ibland som ett opolärt organiskt lösningsmedel, även om n-hexan är vanligare för detta ändamål. Det används också ofta som ett omkristallisationslösningsmedel, eftersom många organiska föreningar uppvisar god löslighet i varm cyklohexan och dålig löslighet vid låga temperaturer.
Cyklohexan används också för att kalibrera instrument för differentiell skanningkalorimetri (DSC) på grund av den bekväma kristall-till-kristall-övergången vid -87,1 °C.
Cyklohexanångor används i vakuumförkolningsugnar vid tillverkning av värmebehandlingsutrustning.
Deformation
En ring med 6 hörn matchar inte formen på en perfekt hexagon. Den plana hexagonkonformationen har betydande vinkeltöjning eftersom dess bindningar inte är 109,5 grader. Torsionsdeformation kommer också att vara betydande eftersom alla bindningar kommer att förmörkas.
För att minska vridningsdeformationen antar cyklohexan därför en tredimensionell struktur som kallas "konformationell stol". Det finns även två andra mellankonformer - "halvstol", som är den mest instabila konformatorn, och "twist boat", som är mer stabil. Dessa excentriska namn föreslogs först så tidigt som 1890 av Hermann Sachs, men blev allmänt accepterade långt senare.
Hälften av väteatomerna är i ringens plan (ekvatori alt), och den andra hälften är vinkelräta mot planet (axiellt). Denna konformation ger den mest stabila cyklohexanstrukturen. Det finns en annan konformation av cyklohexan som kallas "båtkonformationen", men den kommer att omvandlas till en något stabilare "pall"-formation.
Cyklohexan har den lägsta vinkel- och vridningstöjningen av alla cykloalkaner, vilket resulterar i att cyklohexan anses vara 0 i total ringtöjning. Detsamma gäller för natriums alter av naftensyror.
Phases
Cyklohexan har två kristallina faser. Hög temperatur fas I, stabil mellan +186 °C och temperatursmältpunkt +280 °C, är en plastkristall, vilket gör att molekylerna behåller en viss grad av rörelsefrihet. Lågtemperatur (under 186°C) fas II är mer ordnad. De andra två lågtemperatur- (metastabila) faserna III och IV erhölls genom att applicera måttliga tryck över 30 MPa, och fas IV förekommer uteslutande i deutererad cyklohexan (observera att appliceringen av tryck ökar alla övergångstemperaturer).
