Alifatiska aminosyror - derivat av karboxylsyror - är utbredda i naturen. De spelar en viktig roll i många vitala processer. På grundval av dessa tillverkas vissa typer av läkemedel.
Alifatisk aminosyra - vad är det?
Aminosyror fyller viktiga funktioner i människokroppen och andra djur, eftersom de är signalsubstanser och "byggstenar" för att bygga proteiner. De behövs också för korrekt ämnesomsättning.
Alifatiska aminosyror är en mängd olika aminokarboxylaminosyror där amino- och karboxylgrupperna är bundna till en alifatisk kolatom. Termen "alifatisk" hänvisar till linjära eller grenade kedjor av atomer av ett givet grundämne.
Största delen av aminosyrorna som har isolerats från levande organismer är alifatiska. Inom kemin använder de huvudsakligen vardagsnamnen på dessa ämnen enligt de ursprungliga proteinerna från vilka de erhållits, eftersom de enligt den systematiska nomenklaturen har för krångliga namn.
Typer av anslutningar efter struktur
Alifatiska aminosyror, beroende på positionen för amino- och karboxylgrupperna, delas in i följande typer:
- Alfa-isomerer. Dessa inkluderar huvuddelen av naturliga föreningar som finns i växter, mikroorganismer och djur. De finns också i meteoriter, och strukturen hos dessa ämnen är densamma som hos jordlevande varelser.
- Betta-aminosyror. Ett exempel är β-alanin, som ingår i koenzym A. Det senare är involverat i syntes och oxidation av fettsyror.
- Gamma-isomerer. En av de ljusaste representanterna för denna grupp är ɣ-aminosmörsyra (GABA), den viktigaste signalsubstansen i nervsystemet som ansvarar för hämning av nervprocesser, försvagning och undertryckande av excitation.
Alla aminosyror av alfatyp, förutom glycin, har en asymmetrisk struktur, existerar i form av två spegelreflektioner som inte kombineras i rymden (L- och D-aminosyror) och har naturlig optisk aktivitet. De viktigaste L-aminosyrorna är glycin, alanin, serin, cystein, asparaginsyra, tyrosin, leucin, glutamin, isoleucin, arginin, lysin, prolin.
Exempel på alifatiska aminosyror visas i figuren nedan.
Typer av ämnen enligt andra kriterier
Det finns också en klassificering enligt arten av deltagandet av alifatiska aminosyror i proteinsyntes.
- Proteinogena föreningar från L-serien, som är fästa till proteiner i ribosomer under kontroll av RNA. Demsekvensen är genetiskt kodad. Det finns bara tjugo sådana aminosyror.
- Icke-proteinogen (icke-kodande), inte en del av proteiner, men utför viktiga funktioner (främst deltagande i metaboliska processer). Vissa av dem är gifter och giftiga för människor.
Enligt syra-basegenskaper delas alifatiska aminosyror in i tre typer:
- sur (asparaginsyra och glutaminsyra);
-
neutral, innehåller samma antal basiska och sura grupper;
- basic (histidin, arginin, lysin och andra).
Fysiska och kemiska egenskaper
Följande egenskaper är typiska för alifatiska aminosyror:
- struktur i form av bipolära joner i kristallint tillstånd;
- hög smältpunkt (α-aminosyror har inte ett tydligt värde);
- god löslighet i vatten och vattenlösningar av alkalier, syror;
- amfoterisk;
- basegenskaper i en sur miljö och vice versa;
- om mediets pH är högre än den isoelektriska punkten, bildar alifatiska aminosyror s alter med alkalier, som löses väl i vatten.
Blandningar av dessa ämnen med deras natrium- eller kaliums alter används för att göra buffertlösningar som används för kemisk analys.
Synthesis
BUnder laboratorieförhållanden är produktionen av dessa föreningar en svår uppgift, eftersom de är optiskt aktiva, och under naturliga förhållanden sker deras produktion med deltagande av enzymer. Därför erhålls endast racemiska aminosyror, som är en blandning av optiska isomerer, kemiskt.
Som utgångsmaterial används α-halokarboxylsyror, som vid reaktion med ammoniak ger alifatiska aminosyror. Det finns andra sätt att få - från ketosyror och deras derivat i processen för reduktiv aminering, från malonester, aminoättiksyra (glycin). För syntes av aminosyror i industriell skala används mikrobiologiska teknologier. Med hjälp av genteknik isoleras dessa ämnen från proteinmolekyler som produceras av speciellt odlade mikroorganismer.
Roll i naturen
Endast i växter och mikroorganismer har mer än 200 alifatiska aminosyror identifierats, och tot alt finns det över femhundra av dem idag. De ingår i de antibakteriella ämnen (som penicillin) som mikroorganismer producerar och bildar även cellväggar hos de flesta bakterier.
I djurens kropp har dessa ämnen följande huvudfunktioner:
- syntes av proteiner, enzymer, hormoner, koenzymer och andra viktiga organiska föreningar;
- bildning av biologiskt aktiva aminer (dopamin, noradrenalin, epinefrin, serotonin och andra);
- deltagande i överföringen av nervimpulser och metaboliska processer.
I mänskliga hjärnceller finns en aktiv metabolism med deltagande av aminosyror, vars koncentration är 7 gånger högre än den i blodplasma.
Medicinska applikationer
Användningen av dessa föreningar för medicinska ändamål är baserad på deras förmåga att delta i utbytet av kväveh altiga ämnen och syntesen av biologiskt aktiva ämnen. Det finns många läkemedel som innehåller alifatiska aminosyror. Nedan listas några av dem och deras användning i terapeutisk praktik.
- Glutaminsyra - CNS-patologi, epilepsi, psykos, utvecklingsstörning hos barn, cerebral pares, Downs sjukdom.
- Metionin - giftig leverskada (cirros, förgiftning med arsenik, kloroform och andra gifter), samt sjukdomar i detta organ vid kronisk alkoholism, diabetes mellitus.
- Aminalone är ett neurotropiskt medel.
- Cysteine - för grå starr.
- Acetylcystein - vid sjukdomar i andningsorganen som mukolytikum.
