Omättade alkoholer: formler, egenskaper

Innehållsförteckning:

Omättade alkoholer: formler, egenskaper
Omättade alkoholer: formler, egenskaper
Anonim

I allmänhet tillhör alla omättade alkoholer klassen alkoholer, de har en eller flera motsvarande funktionella hydroxogrupper i sin struktur. De kännetecknas endast av närvaron av flera (dubbel, trippel) bindningar i molekylen. Således kombinerar omättade alkoholer egenskaperna hos både omättade kolväten och vanliga alkoholer.

Byggnad

Som en allmän regel bör den funktionella hydroxylgruppen ha en mättad (det vill säga med endast enkelbindningar) kolatom (kolatomen bredvid den funktionella gruppen i föreningen kallas alfakol). Sådana alkoholer har alla standardegenskaper hos sina begränsande grannar. Den enklaste omättade alkoholen med ett mättat alfakol är allylalkohol eller propendiol.

Enols

Alkoholer med -OH-grupp belägen nära omättat kol kallas enoler. Nästan alla av dem är instabila och, vid bildning, omarrangeras nästan omedelbart till motsvarande ketoner. En liten del finns dock kvar i sin ursprungliga form, men den är ganska liten. I ett sådantI det här fallet talar de om keto-enol-tautomerism: ämnet innehåller samtidigt två så kallade tautomerer: i den ena är väteatomen belägen nära syre, och detta är enol, och i den andra har väte flyttats till kol, och detta är redan en keton (karbonylförening).

tautomerism på ett allmänt exempel
tautomerism på ett allmänt exempel

I de flesta ämnen med denna struktur är innehållet av enoler en bråkdel av en procent. Det finns emellertid några föreningar i vilka, på grund av vissa substituenter på kolatomen direkt bundna till syret i hydroxogruppen, relativ stabilitet för enolen kan uppnås. Till exempel, i acetylaceton når procentandelen enoltautomerer 76.

acetylacetontautomerism
acetylacetontautomerism

Först i enol-serien är vinylalkohol. I keto-enol tautomerism motsvarar det acetaldehyd.

Kemiska egenskaper

Eftersom omättade alkoholer innehåller, så att säga, två funktionella grupper på en gång, är uppsättningen av deras reaktioner också en kombination av egenskaperna hos två klasser av föreningar. Genom en multipelbindning reagerar de, liksom alla omättade kolväten, med tillsats av halogener, väte, vätehalogenider och andra ämnen som bildar elektrofila partiklar. De kan också bilda epoxider (när de oxideras med atmosfäriskt syre på en silverkatalysator). Längs dubbelgruppen kan omättade alkoholer även fästa ytterligare hydroxylgrupper för att omvandlas till tvåvärda, trevärda alkoholer. Hydroxylgruppen själv går in i sina typiska reaktioner: oxidation (till motsvarande karbonylförening och sedan till karboxylsyransyror), ersättning med halogen, bildning av etrar och estrar.

Att vara i naturen

Omättade alkoholer finns i många delar av den levande världen. Oftast finns de där i form av estrar - föreningar som består av delar av alkohol och karboxylsyra. Till exempel finns kanelalkohol (i form av estrar av acetat och kanel) i hyacint, kassia och andra luktande oljor, såväl som i hartsets sammansättning i träd av släktet styrax och i peruansk balsam - hartset av träd från släktet myroxylon. Den används ofta i parfymindustrin som en mängd olika dofter och dofter.

kanel alkohol
kanel alkohol

Retinolacetat - det välkända vitamin A. 3-hexenol-1 - cyklisk omättad alkohol - i sammansättningen av eteriska oljor från gröna delar av växter ger de senare en karakteristisk lukt.

Också, till exempel, är det välkända kolesterolet en alkohol med en mycket komplex formel, inklusive flera bindningar (det är därför man i vissa länder föredrar att kalla samma ämne kolesterol - enligt funktionsgruppen). Följaktligen har många ämnen relaterade till kolesterol, i synnerhet vissa fettalkoholer, en liknande struktur.

Rekommenderad: