Dikarboxylsyror är ämnen med två funktionella envärda karboxylgrupper - COOH, vars funktion är att bestämma dessa ämnens grundläggande egenskaper.
Deras allmänna formel är HOOC-R-COOH. Och här hänvisar "R" till vilken organisk 2-valent radikal som helst, som är atomerna kopplade till molekylens funktionella grupp. Du kan dock lära dig mer om detta.
Fysiska egenskaper
Dikarboxylföreningar är fasta ämnen. Följande fysiska egenskaper kan särskiljas:
- Utmärkt löslig i vatten. Samtidigt bildas intermolekylära vätebindningar.
- Löslighetsgränsen i H2O är inom gränsen C6-C7. Och detta är förståeligt, eftersom innehållet i den polära karboxylgruppen i molekylerna är signifikant.
- Låligt lösligt i lösningsmedelorganiskt ursprung.
- Smält vid mycket högre temperaturer än alkoholer och klorider. Detta beror på den höga styrkan hos deras vätebindningar.
- Om karboxylföreningar utsätts för värme, kommer de att börja sönderfalla med frigöring av olika ämnen.
Kemiska egenskaper
De är exakt samma för karboxylsyror som för monokarboxylsyror. Varför? Eftersom de också har en karboxylgrupp. Den består i sin tur av två element:
- Karbonyl. >C=O. Grupp \u003d C \u003d O organiska föreningar (de som inkluderar kol).
- Hydroxyl. -ÄR HAN. OH-gruppen av föreningar av organiska och oorganiska typer. Bindningen mellan syre- och väteatomer är kovalent.
Karbonyl och hydroxyl har ömsesidigt inflytande. Vad exakt bestämmer de sura egenskaperna hos föreningarna i fråga? Det faktum att polariseringen av O-H-bindningen orsakar en förskjutning i elektrondensitet till karbonylsyren.
Det är värt att notera att i vattenlösningar dissocierar (nedbryts) ämnen i karboxylgruppen till joner. Det ser ut så här: R-COOH=R-COO- + H+. Förresten, de höga kokpunkterna för syror och deras förmåga att lösas upp i vatten beror på bildandet av intermolekylära vätebindningar.
Dissociation
Detta är en av egenskaperna hos dikarboxylsyror, som visar sig i att ett ämne sönderfaller till joner vid upplösning. Förekommer i två steg:
- NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO-+N+. För första etappendikarboxylsyror är starkare än monokarboxylsyror. Orsak 1 är en statistisk faktor. Det finns 2 karboxylgrupper i molekylen. Orsak nummer 2 - deras ömsesidiga inflytande. Vilket händer i de flesta fall eftersom grupperna antingen är förbundna med en kedja av flera bindningar eller inte är långt borta.
- HOOS-X-SOO- → -OOS-X-SOO -+N+. Men i det andra steget blir syrorna i denna grupp svagare än monokarboxyliska. Förutom kanske etandioisk (oxalisk). Vätekatjonen är svårare att separera. Detta kräver mer energi. H+ är svårare att separera från en anjon med -2-laddning än från -1.
Dissociation av dikarboxylsyror sker endast i vattenlösningar, även om denna kemiska process i andra fall också är möjlig under smältning.
Andra reaktioner
Föreningarna som övervägs kan bilda s alter. Och inte vanligt, som monokarboxylsyra, utan surt. De kännetecknas av närvaron i sammansättningen av två typer av katjoner - metall (i vissa reaktioner, istället för dem, ammoniumjoner) och väte. De har också en multipelladdad anjon av syraresten - en negativt laddad atom.
Namnet på dessa s alter beror på att de under hydrolys ger en sur reaktion av mediet. Det bör noteras att dessa föreningar dissocierar till en rest med en vätepartikel och metalljoner.
De kemiska egenskaperna hos dikarboxylsyror avgör också deras förmåga att bilda syrahalider. I dessa föreningar är hydroxylgruppen ersatt av en halogen, ett kraftigt oxidationsmedel.
Funktioner
Det är omöjligt att inte reservera sig för att bildningen av kelater också hör till dikarboxylsyrors egenskaper. Dessa är komplexa föreningar som består av cykliska grupper med ett komplexbildande medel (central jon).
Kelater används för att separera, analytiskt bestämma och koncentrera en mängd olika element. Och inom jordbruk och medicin används de för att införa mikronäringsämnen som mangan, järn, koppar etc. i maten.
Några fler dikarboxylsyror bildar cykliska anhydrider - föreningar R1CO-O-COR2, som är acyleringsmedel med förmågan reagera med nukleofiler, elektronrika kemikalier.
Och den sista egenskapen hos dikarboxylsyror är deras bildning av polymerer (ämnen med hög molekylvikt). Det uppstår som ett resultat av en reaktion med andra polyfunktionella föreningar.
Metoder för att erhålla
Det finns många av dem, och var och en av dem syftar till syntesen av en viss typ av dikarboxylsyra. Men det finns några vanliga sätt:
- Oxidation av ketoner - organiska föreningar med en karbonylgrupp=CO.
- Hydrolys av nitriler. Det vill säga sönderdelningen av organiska föreningar med formeln R-C≡N med vatten. Nitriler är i allmänhet fasta eller flytande ämnen med utmärkt löslighet.
- Karbonylering av dioler - ämnen med två hydroxylgrupper. Reaktionen involverar införandet av C=O-karbonylgruppergenom att reagera med kolmonoxid, en mycket giftig gas som är lättare än luft och saknar lukt eller smak.
- Oxidation av dioler.
Vilken som helst av dessa metoder kommer att leda till produktion av dikarboxylsyror. Det finns många av dem i naturen. Alla känner till namnen på de flesta av dem, så det är värt att kort prata om dem också.
Typer av syror
Det första att notera är att de alla har två namn:
- Systematisk. Det ges av namnet på alkanen (acykliskt kolväte) med tillägget av suffixet "-dioic".
- Trivi alt. Ges av namnet på den naturliga produkt från vilken syran erhålls.
Och nu direkt om anslutningar. Så här är några av de mest kända syrorna:
- Oxalsyra/ethandium. NOOS-COON. Innehåller i carambola, rabarber, syra. Finns även som kalcium- och kaliumoxalater (s alter och estrar).
- Malon/propandium. NOOS-CH2-COOH. Finns i sockerbetsjuice.
- Amber/Butan. HOOS-(CH2)2-COOH. Det ser ut som färglösa kristaller, perfekt lösliga i alkohol och vatten. Finns i bärnsten och i de flesta växter. S alter och estrar av denna typ av dikarboxylsyra kallas succinater.
- Glutaric/Pentandioic. HOOC-(CH2)3-COOH. Erhålls genom oxidation av en cyklisk keton med salpetersyra och deltagande av vaniadiumoxid.
- Adipic/Hexandioic. NOOS(CH2)4COOH. mottagenom oxidation av cyklohexan i två steg.
Utöver ovanstående finns det även heptansyra, nonandisyra, dekandisyra, undekandisyra, dodekandisyra, tridekandisyra, hexadekandisyra, heneikosandisyra och många andra.
Aromatiska dikarboxylsyror
Några ord bör också sägas om dem. Ftalsyror är den viktigaste representanten för denna grupp. De är inte en industriellt betydelsefull produkt, men de är av intresse. Eftersom de bildas som ett resultat av produktionen av ftalsyraanhydrid - en substans med vilken färgämnen, hartser och vissa komponenter i läkemedel syntetiseras.
Det finns också teraflinsyra. Det, som interagerar med alkoholer, ger estrar - derivat av oxosyror. Det används aktivt i industrin. Med hjälp av teraflinsyra erhålls mättade polyestrar. Och de används vid tillverkning av matbehållare, film för video, foto, ljudinspelningar, flaskor för drycker, etc.
Det bör noteras uppmärksamhet och isoftalsyra aromatisk syra. Det används som en sammonomer - ett ämne med låg molekylvikt som bildar en polymer som ett resultat av en polymerisationsreaktion. Denna egenskap används vid tillverkning av gummi och plast. Det används också för att tillverka isoleringsmaterial.
Application
Ett sista ord om detta. Om vi talar om användningen av dibasiska karboxylsyror, så är det värt att notera att:
- De är råvaror, användersom producerar syrahalider, ketoner, vinyletrar och andra viktiga organiska föreningar.
- Vissa syror är involverade i produktionen av estrar, som används vidare inom parfymer, textilindustri, läderindustri.
- En del av dem finns i konserveringsmedel och lösningsmedel.
- Tillverkningen av capron, en syntetisk polyamidfiber, är oumbärlig utan dem.
- Vissa syror används också vid tillverkning av en termoplast som kallas polyetylentereftalat.
Det här är dock bara några områden. Det finns många andra områden där specifika typer av tvåbasiska syror används. Oxalsyra, till exempel, används som betningsmedel i industrin. Eller som avskiljare för metallbeläggningar. Suberic är involverad i syntesen av droger. Azelaic används för att tillverka polyestrar som används vid tillverkning av oljebeständiga elektriska sladdar, slangar och rörledningar. Så om du tänker efter så finns det väldigt få områden där tvåbasiska syror inte skulle kunna användas.
